Beclometason

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Beclometason
Andere Namen	9-Chlor-11β,17,21-trihydroxy- 16β-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion; Beclomethasone; Beclometasone;
Summenformel	C22H29ClO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	20469
DrugBank	APRD00564
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	A07EA07, D07AC15, R01AD01, R03BA01
Wirkstoffklasse	Antiphlogistikum; Glukokortikoide;
Eigenschaften
Molare Masse	408,92 g·mol−1
Schmelzpunkt	212 °C (Dipropionat, Zersetzung)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 360
	P: 201‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Beclometason ist ein synthetisches Glucocorticoid mit antiinflammatorischen und vasokonstriktiven Eigenschaften. Es wird als Arzneistoff zur topischen Behandlung von Asthma, allergischer Rhinitis und Sinusitis angewendet. Verwendet wird auch der Dipropionsäureester (Beclometason-17,21-dipropionat, auf Packungsbeilagen oft auch nur Beclometasondipropionat).

Pharmakokinetische Eigenschaften

Beclometason-17,21-dipropionat

Der Arzneistoff Beclometason-17,21-dipropionat wird seit 1972 als Prodrug eingesetzt. Nach Hydrolyse durch Esterasen entsteht der aktive Metabolit Beclometason-17-monopropionat. In der Leber werden sie mittels First-Pass-Effekt in pharmakologisch inaktive Metaboliten wie Beclometason-21-monopropionat und Beclometason (freier Alkohol) umgewandelt. Dies begrenzt die systemische Bioverfügbarkeit und Toxizität.

Wirkung

Beclometason wirkt entzündungshemmend, immunsuppressiv und antiallergisch. Es wird somit zur Behandlung von asthmatischen Erkrankungsformen und Atembeschwerden eingesetzt. Die volle Wirkung tritt erst nach einigen Stunden bzw. Tagen ein.

Handelsnamen

Monopräparate

Aerocortin (A), BECeco (CH), Beconase (D, CH), Bronchocort (D), Cyclocaps (D), Douglan (A), Junik (D), Livocab^TM (D), Qvar (A, CH), RatioAllerg (D), Rhinivict (D), Sanasthmax (D), Sanasthmyl (D), Ventolair (D), zahlreiche Generika (D, A)

Kombinationspräparate

Formodual (A), Foster (D, A), Inuvair (D)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Beclometason-Präparate

Literatur

Peter T. Daley-Yates et al. (2001): Beclomethasone dipropionate: absolute bioavailability, pharmacokinetics and metabolism following intravenous, oral, intranasal and inhaled administration in man. In: Br. J. Clin. Pharmacol. 51(5): S. 400–409. PMID 11421996 doi:10.1046/j.0306-5251.2001.01374.x

Einzelnachweise

↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt Beclomethasone dipropionate bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Beclometason (PDF) beim EDQM

[roempp-1] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt Beclomethasone dipropionate bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[Ph._Eur.-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Beclometason (PDF) beim EDQM

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