Bromisoval

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Bromisoval
Andere Namen	α-Bromisovalerianylharnstoff; (RS)-(2-Brom-3-methylbutyryl)harnstoff; (RS)-2-Brom-N-carbamoyl-; 3-methylbutanamid (IUPAC);
Summenformel	C6H11BrN2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	2447
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CM03
Wirkstoffklasse	Sedativum, Hypnotikum
Eigenschaften
Molare Masse	223,08 g·mol−1
Schmelzpunkt	147–149 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bromisoval ist ein Arzneistoff, der als Sedativum und Hypnotikum verwendet wurde. Es wurde 1906 von Knoll als Bromural^® (außer Handel) patentiert.^[1]

Chemie

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein bromiertes Harnstoff-Derivat (Bromacylureid), das mit dem Carbromal verwandt ist. Außerdem stehen die Bromacylureide strukturell der Barbitursäure nahe.^[4] Bromisoval enthält ein Stereozentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere, (R)-Bromisoval und (S)-Bromisoval. Das 1:1-Gemisch aus (R)-Bromisoval und (S)-Bromisoval ist (RS)-Bromisoval, ein Racemat.

Wirkung

Bromacylureide sind schwächer hypnotisch wirksam als die Barbiturate. Bei der Biotransformation dieser Wirkstoffe werden Bromid-Ionen frei, die eine Eliminationshalbwertszeit von 12 Tagen aufweisen. Dies führt bei längerer Anwendung zu einer Kumulation.^[4]

Unerwünschte Wirkungen

Bromisoval kann bei längerer Einnahme zu einer chronischen Bromvergiftung (sogenannter Bromismus) führen -- siehe Kaliumbromid: Verwendung. Bei Überdosierung zeigen sich ähnliche Symptome wie bei den Barbituraten, jedoch ist die Letalität wegen der Gefahr des Auftretens einer Schocklunge sehr hoch (4–6 %). Es besteht außerdem die Gefahr der Entwicklung einer Abhängigkeit.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 524.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^3,0 ^3,1 Eintrag zu Bromisoval in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^4,0 ^4,1 H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 272.
↑ H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Aufl., Walter de Gruyter, Berlin u. New York, 2004. S. 258.

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 524.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[ChemIDplus-3] 3,0 ^3,1 Eintrag zu Bromisoval in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Roth/Fenner-4] 4,0 ^4,1 H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 272.

[5] H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Aufl., Walter de Gruyter, Berlin u. New York, 2004. S. 258.

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