Carbromal

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Carbromal
Andere Namen	2-Brom-N-carbamoyl-2-ethylbutanamid (IUPAC); 2-Brom-2-ethylbutyrylharnstoff; Bromdiethylacetylharnstoff; Bromadal; Dormiturin; Planadalin; Uradal;
Summenformel	C7H13BrN2O2
Kurzbeschreibung	geruch- und geschmackloses, weißes Kristallpulver oder rhombische Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6488
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CM04
Wirkstoffklasse	Hypnotikum, Sedativum
Eigenschaften
Molare Masse	237,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	116–119 °C
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (333 mg·l−1); mäßig in Ethanol (56 g·l−1) und Diethylether (71 g·l−1); gut in Chloroform (333 g·l−1); löslich in konz. Schwefelsäure, Salpetersäure und Salzsäure, Aceton und Benzol;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbromal ist ein Arzneistoff, der als Sedativum und Hypnotikum verwendet wurde und jetzt als obsolet gilt. Es wurde 1909 von Bayer als Adalin^® patentiert.

Chemie

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein bromiertes Harnstoff-Derivat (Bromacylureid), das mit dem Bromisoval verwandt ist. Außerdem stehen die Bromacylureide strukturell der Barbitursäure nahe.^[5]

Wirkung

Bromacylureide sind schwächer hypnotisch wirksam als die Barbiturate. Bei der Biotransformation dieser Wirkstoffe werden Bromid-Ionen frei, die eine Eliminationshalbwertszeit von 12 Tagen aufweisen. Dies führt bei längerer Anwendung zu einer Kumulation.^[5]

Literatur

J. Bäumler, S. Rippstein: „Über den Nachweis von Carbromal (Adalin^®) und dessen Metaboliten“. Archiv der Pharmazie 296 (5) (1963). S. 301–306. doi:10.1002/ardp.19632960506

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 National Toxicology Program: Carbromal, abgerufen am 19. Juni 2011.
↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Eintrag zu Carbromal in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^5,0 ^5,1 H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 272.

Weblinks

DrugBase

[ntp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 National Toxicology Program: Carbromal, abgerufen am 19. Juni 2011.

[Römpp-2] Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Carbromal in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Roth/Fenner-5] 5,0 ^5,1 H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 272.

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