Carbachol


Strukturformel
Cl-.svg Carbachol.svg
Allgemeines
Freiname Carbachol
Andere Namen

(2-Carbamoyloxyethyl)
trimethylammonium chlorid
Carbamoylcholin
Carbamylcholin
Cholincarbamat
Cholinurethan

Summenformel C6H15ClN2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51-83-2
PubChem 2551
DrugBank DB00411
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

S01EB02, N07AB01

Wirkstoffklasse

Parasympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse 182,65 g·mol−1
Schmelzpunkt

200 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​301+310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbachol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Parasympathomimetika und ein Strukturanalogon des Neurotransmitters Acetylcholin. Anstelle einer Acetylgruppe liegt eine Carbamoylgruppe (Carbam(o)ylcholin) vor, die dem Pharmakon eine erhöhte chemische Stabilität (d. h. Hydrolyseresistenz) verleiht. Somit wird es nur sehr schlecht von der Acetylcholinesterase gespalten und besitzt eine längere Halbwertszeit als das therapeutisch unbedeutende Acetylcholin.

Carbachol ahmt die Aktivität des Parasympathikus durch Bindung am Muskarinrezeptor nach (direkt wirksames Parasympathomimetikum) und wird beispielsweise in der Ophthalmologie (Augenheilkunde) als Antiglaukommittel verwendet. Dabei wird es lokal in Form von Augentropfen appliziert, um systemische Nebenwirkungen einzudämmen. Carbachol zeigt eine Präferenz für die therapeutisch bedeutsamen muskarinischen Acetylcholinrezeptoren, wobei der nicotinische Subtyp nur schlecht gebunden wird.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Carbachol bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegebenVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben

Handelsnamen

Monopräparate

Isopto-Carbachol (D), Miostat (CH)