Carbachol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Carbachol
Andere Namen	(2-Carbamoyloxyethyl) trimethylammonium chlorid Carbamoylcholin Carbamylcholin Cholincarbamat Cholinurethan
Summenformel	C6H15ClN2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51-83-2 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 2551 DrugBank DB00411 Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01EB02, N07AB01
Wirkstoffklasse	Parasympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	182,65 g·mol−1
Schmelzpunkt	200 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300 P: 264​‐​301+310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Carbachol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Parasympathomimetika und ein Strukturanalogon des Neurotransmitters Acetylcholin. Anstelle einer Acetylgruppe liegt eine Carbamoylgruppe (Carbam(o)ylcholin) vor, die dem Pharmakon eine erhöhte chemische Stabilität (d. h. Hydrolyseresistenz) verleiht. Somit wird es nur sehr schlecht von der Acetylcholinesterase gespalten und besitzt eine längere Halbwertszeit als das therapeutisch unbedeutende Acetylcholin.

Carbachol ahmt die Aktivität des Parasympathikus durch Bindung am Muskarinrezeptor nach (direkt wirksames Parasympathomimetikum) und wird beispielsweise in der Ophthalmologie (Augenheilkunde) als Antiglaukommittel verwendet. Dabei wird es lokal in Form von Augentropfen appliziert, um systemische Nebenwirkungen einzudämmen. Carbachol zeigt eine Präferenz für die therapeutisch bedeutsamen muskarinischen Acetylcholinrezeptoren, wobei der nicotinische Subtyp nur schlecht gebunden wird.

Einzelnachweise

Handelsnamen

Monopräparate

Isopto-Carbachol (D), Miostat (CH)

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