Caryophyllene

Caryophyllene

Name

α-Caryophyllen

β-Caryophyllen

Strukturformel

Andere Namen

Humulen

E-BCP

CAS-Nummer

6753-98-6

87-44-5

PubChem

5281520

5281515

Summenformel

C₁₅H₂₄

Molare Masse

204,36 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

flüssig

Kurzbeschreibung

gelblich-grüne Flüssigkeit^[1]

Flüssigkeit von nelken-
bis terpentinähnlichem Geruch^[2]

Siedepunkt

166–168 °C^[1]

260–261 °C^[3]

Dichte

0,90–0,91 g·cm⁻³^[1]

0,89 g·cm⁻³^[3]

GHS-
Kennzeichnung

^[4] ^[5]

Achtung

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze

315‐319‐335

keine H-Sätze

keine EUH-Sätze

261‐305+351+338

keine P-Sätze

Gefahrstoff-
kennzeichnung^[4]^[3]

Reizend

(Xi)

Gesundheits-
schädlich

(Xn)

R-Sätze

36/37/38

38-65

S-Sätze

26-36

(2)-26-36-62

Caryophyllene (Betonung auf der vorletzten Silbe: Caryophyllene) sind Sesquiterpene, die in ätherischen Ölen enthalten sind. Es existieren α-Caryophyllen (Humulen) und β-Caryophyllen. α-Caryophyllen hat eine monocyclische Struktur und kommt in Gewürznelken und vielen Basilikum-Arten vor. β-Caryophyllen (abgekürzt E-BCP für (E)-BetaCaryophyllen) ist bicyclisch gebaut, es findet sich in Basilikum, Rosmarin, Zimt, Oregano, Kümmel und Pfeffer. Sergio Rasmann von der Universität de Neuchatel entdeckte 2005, dass E-BCP von Maispflanzen abgesondert wird, wenn Fraßfeinde (z. B. Maiswurzelbohrer) deren Wurzeln anfressen. Dies lockt räuberische Nematoden (Heterorhabditis megidis) an, welche die Fraßfeinde befallen.^[6]

β-Caryophyllen oxidiert an der Luft zu Caryophyllenoxid, einem Stoff mit schwacher allergieauslösender Wirkung; nach fünf Wochen ist etwa die Hälfte des Caryophyllens umgewandelt.^[7]

Pharmakologie

β-Caryophyllen ist ein CB₂-Cannabinoid und wirkt entzündungshemmend.^[8] Da dieser Wirkstoff im Gegensatz zu anderen bekannten Substanzen, die auf den gleichen CB₂-Rezeptor aber auch den CB₁-Rezeptor wirken, keine berauschende Wirkung hat, kommt dieser Naturstoff als Ausgangspunkt für die Entwicklung neuer Arzneistoffe infrage.^[9]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt α bei Goods Company
↑ Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt β bei Goods Company
↑ ^4,0 ^4,1 Datenblatt a-Humulene bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Datenblatt (-)-trans-Caryophyllene bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Spektrum der Wissenschaft November 2009, S. 20–22, Parasitenlockstoff gegen Maisschädlinge
↑ M. Skold et al. (2006): The fragrance chemical beta-caryophyllene-air oxidation and skin sensitization. In: Food Chem. Toxicol. Bd. 44, Nr. 4, S.538–545; PMID 16226832.
↑ Gertsch, J. et al. (2008): Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 105(26): S. 9099-9104; PMID 18574142; doi:10.1073/pnas.0803601105.
↑ Deutsches Ärzteblatt vom 24. Juni 2008: Pizzagewürz Oregano hilft gegen Entzündungen

[goodsa-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt α bei Goods Company

[2] Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[goods-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt β bei Goods Company

[Sigma_1-4] 4,0 ^4,1 Datenblatt a-Humulene bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Sigma_2-5] Datenblatt (-)-trans-Caryophyllene bei Sigma-Aldrich (PDF).

[6] Spektrum der Wissenschaft November 2009, S. 20–22, Parasitenlockstoff gegen Maisschädlinge

[7] M. Skold et al. (2006): The fragrance chemical beta-caryophyllene-air oxidation and skin sensitization. In: Food Chem. Toxicol. Bd. 44, Nr. 4, S.538–545; PMID 16226832.

[8] Gertsch, J. et al. (2008): Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 105(26): S. 9099-9104; PMID 18574142; doi:10.1073/pnas.0803601105.

[9] Deutsches Ärzteblatt vom 24. Juni 2008: Pizzagewürz Oregano hilft gegen Entzündungen

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Caryophyllene

Pharmakologie

Einzelnachweise

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