Chlorphenamin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Chlorphenamin
Andere Namen	Chlorpheniramin 3-(4-Chlorphenyl)-N,N-dimethyl-3-(2-pyridyl)propylamin (IUPAC)
Summenformel	C16H19ClN2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 132-22-9 (Chlorphenamin) 113-92-8 (Chlorphenamin·Maleat) ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 2725 DrugBank DB01114 Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AB04
Wirkstoffklasse	Antihistaminikum
Eigenschaften
Molare Masse	274,79 g·mol−1
Schmelzpunkt	130–135 °C (Chlorphenamin·Maleat)[1]
Siedepunkt	142 °C (0,13 kPa) (Chlorphenamin)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlorphenamin (auch Chlorpheniramin) ist ein Antihistaminikum der ersten Generation, das chemisch zur Gruppe der Alkylamine gehört. Als Medikament wird das Maleat-Salz eingesetzt (Chlorphenaminmaleat). Es ist in der WHO-Liste der unverzichtbaren Arzneimittel aufgeführt, auch in der Veterinärmedizin wird es eingesetzt.

Wirkungen

Chlorphenamin wirkt am H₁-Rezeptor als Antagonist, wodurch es allergischen Beschwerden wie Hautrötung, Juckreiz, Konjunktivitis und Rhinitis entgegenwirkt.

Chlorphenamin hemmt ebenfalls die Wiederaufnahme von Serotonin und Noradrenalin in Nervenendigungen (Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer), wodurch es eine antidepressive Wirkung besitzt^[4], obwohl zu diesem Einsatz keine Studien am Menschen existieren.

Als unerwünschte Wirkung tritt vor allem ein sedierender Effekt auf, der Auswirkungen auf die Fahrtüchtigkeit hat. Bei Überdosierung kann es zu einem anticholinergen Syndrom mit Gesichtsrötung, Erregung, Halluzinationen, Mundtrockenheit, Fieber und Krämpfen kommen. Weiterhin muss unter besonderen Bedingungen von einer proarrhythmogenen Potenz (Torsade-des-pointes-Tachykardien) ausgegangen werden.^[5]

Pharmakokinetik

Die Bioverfügbarkeit liegt unter 50 %, die Plasmaproteinbindung beträgt etwa 70 %, die Wirkdauer drei bis sechs Stunden. Der Abbau erfolgt hauptsächlich in der Leber durch Hydroxylierung und Konjugation. Das Verteilungsvolumen ist mit drei bis sieben Liter pro Kilogramm Körpergewicht relativ hoch. Die Plasmahalbwertszeit liegt bei 15–30 Stunden, bei Kindern kürzer.

Handelsnamen

Balkis Schnupfenkapseln Neu (D)

Kombinationspräparate

Benical (CH), Fluimucil Grippe (CH), Grippostad C (D, A), Migräne-Kranit (CH), Pecto-Baby (CH), Rhinipront (CH), Solmucalm (CH), Triocaps (CH)^[6][7][8]

Weblinks

• Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Chlorphenamin-Präparate
• Datenblatt Chlorphenamin bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.

Einzelnachweise

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!