Chlorpikrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorpikrin
Andere Namen	Trichlornitromethan; Nitrochloroform; Klop;
Summenformel	Cl3CNO2
Kurzbeschreibung	farblose, flüchtige Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	164,38 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,66 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−64,5 °C
Siedepunkt	111,9 °C
Dampfdruck	22,53 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser: 1,7 g·l−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) Gefahr
H- und P-Sätze	H: 330‐302‐319‐335‐315
	P: 260‐273‐280‐284‐301+310‐305+351+338
MAK	0,1 ml·m−3
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorpikrin ist ein chemischer Kampfstoff aus der Gruppe der Lungenkampfstoffe.

Lungenkampfstoffe sind die ältesten Kampfstoffe überhaupt. Der bekannteste, das Chlor, eignet sich aufgrund des unsicheren Blasverfahrens heute kaum noch für militärische Zwecke. Militärische Bedeutung haben nach wie vor die Substanzen Phosgen, Diphosgen (Perstoff) und Chlorpikrin (Klop).

Der Trivialname von Chlorpikrin ist im französischen auch Aquinite und im britischen PS.

Geschichte

Chlorpikrin wurde im Jahre 1848 durch den britischen Chemiker John Stenhouse bei der Umsetzung von Chlorkalk mit Pikrinsäure entdeckt.

Chlorpikrin wurde unter anderem als Kampfstoff Grünkreuz-1 in verschiedenen deutschen Kanonen, Haubitzen und Mörsern eingesetzt und kam Mitte 1916 zum ersten Mal zum Einsatz. Ursprünglich eingeführt wurde dieser Kampfstoff von der russischen Armee, doch die deutsche zog bald nach.

Eigenschaften

Chlorpikrin ist eine farblose, leicht ölige und flüchtige Flüssigkeit von durchdringendem Geruch und hohem Dampfdruck. Sie ist in Wasser unlöslich.

Herstellung

Chlorpikrin ist durch Reaktion von Nitromethan mit Natriumhypochlorit zugänglich.^[4]

H₃CNO₂ + 3 NaOCl → Cl₃CNO₂ + 3 NaOH

Verwendung

Chlorpikrin wird zur Desinfektion verwendet und um Böden und Samen zu sterilisieren.

Biologische Bedeutung

Chlorpikrin ruft beim Menschen Hautblasen hervor und führt zu Augenreizungen und Atembeschwerden. Spezifisch für eine Lungenkampfstoffvergiftung ist die Ausbildung eines toxischen Lungenödems, das von Atemnot, grobblasigen Atemgeräuschen und schaumig-rotem Auswurf begleitet wird. Der Leidtragende ist ängstlich, hat Brustschmerzen und zeigt Anzeichen eines drohenden Schocks. Da die Symptome über Stunden verzögert auftreten können, muss die mögliche Aufnahmezeit beachtet werden. Die Vergiftungen können zu schweren Erkrankungen und zum Tod durch Ersticken führen.

Wie bei allen Lungenkampfstoffen bietet eine Filtermaske für begrenzte Zeit ausreichenden Schutz. Zur Dekontamination haben sich alkoholische Natriumsulfidlösungen bewährt. Es entstehen dabei Kohlen- und Stickstoffoxide sowie einige ungefährliche Schwefelverbindungen.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu Chlorpikrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Chloropicrin bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

Siehe auch

Liste chemischer Kampfstoffe

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu Chlorpikrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-3] Datenblatt Chloropicrin bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

[1]

[2]

[3]

[4]