Diphosgen

Strukturformel
Kristallsystem	monoklin[1]
Raumgruppe	P21/n[1]
Gitterparameter	a=5,5578(5) Å, b=14,2895(12) Å, c=8,6246(7) Å, β=102,443(2)°, Z=4[1]
Allgemeines
Name	Diphosgen
Andere Namen	Chlorameisensäuretrichlormethylester Trichlormethylchlorformiat Trichlormethylchlorkohlensäureester Perstoff Palit
Summenformel	C2Cl4O2
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 503-38-8 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem Vorlage:Wikidata-Einbindung DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	197,85 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,64 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−57 °C[2]
Siedepunkt	127,5 °C[2]
Dampfdruck	13,73 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser[3] löslich in Benzol, Toluol und Tetrachlormethan[3]
Brechungsindex	1.4584[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​314​‐​330 P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​305+351+338 [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Diphosgen ist eine chlorhaltige, giftige chemische Verbindung. Sie wurde wie Phosgen im Ersten Weltkrieg als Lungenkampfstoff verwendet. Es wird auch als Perstoff bezeichnet.

Geschichte

Diphosgen wurde zum ersten Mal am 23. Juni 1916 von der Deutschen Armee bei Verdun im Raum Fort Souville und Fort Tavannes an der Westfront als Grünkreuzkampfstoff in Granatfüllungen eingesetzt.

Herstellung

Eine offensichtliche Synthese ist die Chlorierung von Ameisensäuremethylester unter UV-Licht:

Wegen der hohen Flüchtigkeit des Methylformiats und dessen hoher, mitunter explosiver Reaktionsfreudigkeit wird zumindest im Labor die radikalische Chlorierung von Chlorameisensäuremethylester vorgezogen. Dieser ist wohlfeil erhältlich und wird aus Phosgen und Methanol gewonnen:

Chemische Eigenschaften

Diphosgen zersetzt sich beim Erwärmen in 2 Moleküle Phosgen (Thermolyse).

Verwendung

Diphosgen wird als weniger gefährlicher Ersatz für Phosgen z. B. bei der Herstellung von Carbonaten, Isocyanaten und Isocyaniden verwendet. Außerdem dient es zur Herstellung von Phosgen im Labor. Militärisch wurde es als Kampfstoff verwendet (siehe auch Grünkreuz).

Biologische Bedeutung

Symptome der Vergiftung mit Phosgen oder Diphosgen: Stunden nach dem Einatmen quälender Husten, bräunlicher Auswurf (Blutbeimischung), Blauanlaufen der Haut (Zyanose), Lungenödem (Ansammlung von Flüssigkeit in der Lunge). Unbehandelt endet die Vergiftung mit Phosgen oder Diphosgen in qualvollem Ersticken.

Sicherheitshinweise

Diphosgen ist hochgiftig. Die LD₁₀₀ beträgt 6 mg/l (Einwirkzeit 1 Minute), der LCT₅₀ 3200 mg x min/m³ und der ICT₅₀ 1600 mg x min/m³.

Nachweis

Das entstehende Phosgen kann mit Prüfröhrchen nachgewiesen werden.

Siehe auch

Liste chemischer Kampfstoffe

Einzelnachweise