Chlorameisensäuremethylester


Strukturformel
Struktur von Chlorameisensäuremethylester
Allgemeines
Name Methylchlorformiat
Andere Namen
  • Methylchlorcarbonat
  • Methylchlormethanat
  • Methylchlorformiat
  • Methoxycarbonylchlorid
Summenformel C2H3ClO2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-22-1
PubChem 6586
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Eigenschaften
Molare Masse 94,5 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,22 g·cm−3 (20 °C) [2]

Schmelzpunkt

−61 °C [2]

Siedepunkt

72 °C [2]

Dampfdruck

137 hPa (20 °C) [3]

Löslichkeit
  • reagiert langsam mit Wasser [2]
  • löslich in Methanol, Ethanol, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Fett[3]
  • mischbar mit fast allen gebräuchlichen aprotischen Lösemitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​330​‐​312​‐​302​‐​314
P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [5]
MAK

0,2 ml·m−3 bzw. 0,78 mg·m−3 [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorameisensäuremethylester ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung der verschiedensten chemischen Verbindungen dient.

Gewinnung und Darstellung

Chlorameisensäuremethylester wird aus Phosgen und wasserfreiem Methanol gewonnen.

Synthese von Chlorameisensäuremethylester aus Phosgen und Methanol

Chemische Eigenschaften

Chlorameisensäuremethylester gehört zur Gruppe der Chlorameisensäureester, wie auch Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäurebutylester und Benzyloxycarbonylchlorid.

Es hydrolysiert mit Wasser langsam zu Methanol, Chlorwasserstoff und Kohlendioxid.[3] Mit Wasserdampf verläuft die Hydrolyse heftig unter Zersetzung und Aufschäumen.

Verwendung

Chlorameisensäuremethylester dient als weit verbreitetes Zwischenprodukt bei der Herstellung von Carbonaten und Carbamaten[7], Farb- und Arzneistoffen, Herbiziden und Pestiziden, von zinkorganischen Reagenzien mit Hilfe von elektrochemischen Methoden und als Zusatzstoff (wasserentziehendes Mittel) bei der Herstellung von 2-Hydroxybenzonitril.

Nomenklatur

Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäuremethylester“ ist nicht ganz korrekt, da es sich genau genommen um ein Derivat der Kohlensäure handelt, nicht um ein Derivat der Ameisensäure. Genau genommen handelt es sich hier um das Monochlorid und zugleich den Monomethylester der Kohlensäure.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chlorameisensäuremethylester bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 10 °C, Zündtemperatur 475 °C). In Hitze zersetzt sich die Verbindung wobei Chlorwasserstoff, Phosgen, Chlor und andere giftige Stoffe frei werden können.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Chlorameisensäuremethylester bei Merck
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu Methylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Toxikologische Bewertung von Chlorameisensäuremethylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)
  4. 4,0 4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  5. Datenblatt Methyl chloroformate bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  6. Universität Würzburg: Betriebsanweisung Chlorameisensäuremethylester.
  7. http://chemicalland21.com/specialtychem/finechem/METHYL%20CHLOROFORMATE.htm.

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