Chlorameisensäureethylester
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| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Ethylchlorformiat | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C3H5ClO2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 108,53 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,14 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
−80,6 °C[3] | |||||||||
| Siedepunkt |
95 °C[2] | |||||||||
| Dampfdruck |
54 hPa (20 °C)[4] | |||||||||
| Löslichkeit |
reagiert mit Wasser[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Chlorameisensäureethylester ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung der verschiedensten chemischen Verbindungen dient.
Gewinnung und Darstellung
Chlorameisensäureethylester wird aus Phosgen und wasserfreiem Ethanol gewonnen.[1]
Chemische Eigenschaften
Chlorameisensäureethylester gehört zur Gruppe der Chlorameisensäureester, wie auch Chlorameisensäuremethylester, Chlorameisensäurebutylester und Benzyloxycarbonylchlorid.
Verwendung
Chlorameisensäureethylester dient als weit verbreitetes Zwischenprodukt bei der Herstellung von Carbonaten und Carbamaten[1], die in der pharmazeutischen Industrie als Ausgangsstoffe für Synthesen dienen.
Nomenklatur
Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäureethylester“ ist nicht ganz korrekt, da es sich genau genommen um ein Derivat der Kohlensäure handelt, nicht um ein Derivat der Ameisensäure. Genau genommen handelt es sich hier um ein Monochlorid und zugleich den Monoethylester der Kohlensäure.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Chlorameisensäureethylester bilden bei Konzentrationen zwischen 3,2 und 27,5 Volumenprozent mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 16 °C, Zündtemperatur 450 °C)[3]. In Hitze zersetzt sich die Verbindung, wobei Chlorwasserstoff, Phosgen, Chlor und andere giftige Stoffe frei werden können.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 chemicalland21.com: Produktinformation
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag zu Chlorameisensäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Chlorameisensäureethylester bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt Chlorameisensäureethylester bei Merck
- ↑ 5,0 5,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESISwurde kein Text angegeben. - ↑ Datenblatt Ethyl chloroformate bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert