Chlorameisensäureethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylchlorformiat
Andere Namen	Ethylchlormethanat; Ethylchlorformiat; Ethoxycarbonylchlorid;
Summenformel	C3H5ClO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	10928
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	108,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,14 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−80,6 °C
Siedepunkt	95 °C
Dampfdruck	54 hPa (20 °C)
Löslichkeit	reagiert mit Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐330‐302‐314
	P: 210‐280‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorameisensäureethylester ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung der verschiedensten chemischen Verbindungen dient.

Gewinnung und Darstellung

Chlorameisensäureethylester wird aus Phosgen und wasserfreiem Ethanol gewonnen.^[1]

Synthese von Chlorameisensäureethylester aus Phosgen und Ethanol

Chemische Eigenschaften

Chlorameisensäureethylester gehört zur Gruppe der Chlorameisensäureester, wie auch Chlorameisensäuremethylester, Chlorameisensäurebutylester und Benzyloxycarbonylchlorid.

Verwendung

Chlorameisensäureethylester dient als weit verbreitetes Zwischenprodukt bei der Herstellung von Carbonaten und Carbamaten^[1], die in der pharmazeutischen Industrie als Ausgangsstoffe für Synthesen dienen.

Nomenklatur

Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäureethylester“ ist nicht ganz korrekt, da es sich genau genommen um ein Derivat der Kohlensäure handelt, nicht um ein Derivat der Ameisensäure. Genau genommen handelt es sich hier um ein Monochlorid und zugleich den Monoethylester der Kohlensäure.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chlorameisensäureethylester bilden bei Konzentrationen zwischen 3,2 und 27,5 Volumenprozent mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 16 °C, Zündtemperatur 450 °C)^[3]. In Hitze zersetzt sich die Verbindung, wobei Chlorwasserstoff, Phosgen, Chlor und andere giftige Stoffe frei werden können.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 chemicalland21.com: Produktinformation
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag zu Chlorameisensäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Chlorameisensäureethylester bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ ^4,0 ^4,1 Datenblatt Chlorameisensäureethylester bei Merck
↑ ^5,0 ^5,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Ethyl chloroformate bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[ChemicalLand-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 chemicalland21.com: Produktinformation

[roempp-2] 2,0 ^2,1 Eintrag zu Chlorameisensäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

[ALFA-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Chlorameisensäureethylester bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Merck-4] 4,0 ^4,1 Datenblatt Chlorameisensäureethylester bei Merck

[ESIS-5] 5,0 ^5,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-6] Datenblatt Ethyl chloroformate bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

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