Ciclopirox


Strukturformel
Struktur von Cicloprix
Allgemeines
Freiname Ciclopirox
Andere Namen

6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)- pyridinon

Summenformel C12H17NO2
Kurzbeschreibung

weißes bis gelblich weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 29342-05-0
  • 41621-49-2 (Olamin)
PubChem 2749
DrugBank DB01188
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Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse 207,27 g·mol−1
Schmelzpunkt

144 °C[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ciclopirox ist ein Arzneistoff, der als lokales Antimykotikum verwendet wird. Es wurde 1970 und 1975 von Hoechst patentiert. Ciclopirox ist ein Pyridon-Abkömmling. Außer Ciclopirox selbst wird auch sein Ethanolamin-Salz Ciclopiroxolamin pharmazeutisch eingesetzt.

Anwendungsgebiete

Ciclopirox ist ein Breitspektrum-Antimykotikum, das gegen Candida und Dermatophyten wirkt. Es wird zur Behandlung von Dermatomykosen und Onychomykosen sowie von vaginalen Pilzinfektionen angewendet.

Wirkung

Durch Ciclopirox wird die Funktion der Pilzzellmembran gestört. Es dringt gut in tiefe Hautschichten und Nägel ein und ist gut verträglich.

Handelsnamen

Monopräparate

Batrafen (D, A), Ciclocutan (D), Ciclopoli (D), Dafnegil (CH), Inimur Myko (D), Kitonail (A), Nagel Batrafen (D), Sebiprox (D, CH), Nibulen (TR), diverse Generika (D, CH)[4][5][6]

Weblinks

Literatur

  • C.-J. Estler (Begründer) u. H. Schmidt (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 6. Aufl., Schattauer, 2007, S. 843.
  • J. Falbe u. M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, 1996, S. 750.
  • H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, 1988, S. 121.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt CICLOPIROX CRS (PDF) beim EDQM
  2. J. Falbe u. M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, 1996, S. 750.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Ciclopirox olamine bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  5. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  6. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.