Cinchonidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cinchonidin
Andere Namen	(8S,9R)-Cinchonan-9-ol Chinolin-4-yl-(5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct- 2-yl)-methanol
Summenformel	C19H22N2O
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 485-71-2 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 101744 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	294,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,25 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: 260 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cinchonidin gehört zur Gruppe der China-Alkaloide. Cinchonidin und das Isomer Cinchonin kommen in der Natur in der Rinde von Chinarindenbäumen (Cinchona) vor und können aus dieser extrahiert werden. Es ist wie die meisten Alkaloide physiologisch aktiv und ist ein Pflanzengift.^[5]

Chemische Eigenschaften und Verwendung

Bei Licht- und Luftausschluss ist die farblose, wenig wasserlösliche Substanz stabil; unter Einfluss von Licht und Oxidationsmitteln wird Cinchonidin zu gelblich gefärbten Produkten zersetzt bzw. oxidiert.^[6] Bei der Destillation von Cinchonin mit Kaliumhydroxid wird Chinolin gebildet.^[7]

Cinchonidin wird zur Spaltung von Racematen verwendet. Es bildet mit optisch aktiven Säuren diastereomere Salze, die durch fraktionierte Kristallisation aufgetrennt werden können.^[8] Cinchonidin gehört zu den Cinchona-Alkaloid-Katalysatoren, die als chirale Amine Lewis-Basen sind. Diese katalytischen Reaktionen sind in der org. Chemie vielfältig verwendbar. Ein Beispiel hierfür ist die 1,4-Additions-Reaktion nach Wynberg.^[9]

Sicherheitshinweise

Im Tierversuch mit Ratten wurde für Cinchonidin bei intraperitonealer Gabe ein LD₅₀-Wert von 206 mg/kg ermittelt. Die Tiere waren auch bei subletalen Dosen vermindert aktiv bis schläfrig und zeigten Muskelzittern und Krämpfe.^[3][4]

Einzelnachweise