Cinchonidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cinchonidin
Andere Namen	(8S,9R)-Cinchonan-9-ol; Chinolin-4-yl-(5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct- 2-yl)-methanol;
Summenformel	C19H22N2O
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	101744
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	294,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205 °C
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,25 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: 260
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cinchonidin gehört zur Gruppe der China-Alkaloide. Cinchonidin und das Isomer Cinchonin kommen in der Natur in der Rinde von Chinarindenbäumen (Cinchona) vor und können aus dieser extrahiert werden. Es ist wie die meisten Alkaloide physiologisch aktiv und ist ein Pflanzengift.^[5]

Chemische Eigenschaften und Verwendung

Bei Licht- und Luftausschluss ist die farblose, wenig wasserlösliche Substanz stabil; unter Einfluss von Licht und Oxidationsmitteln wird Cinchonidin zu gelblich gefärbten Produkten zersetzt bzw. oxidiert.^[6] Bei der Destillation von Cinchonin mit Kaliumhydroxid wird Chinolin gebildet.^[7]

Cinchonidin wird zur Spaltung von Racematen verwendet. Es bildet mit optisch aktiven Säuren diastereomere Salze, die durch fraktionierte Kristallisation aufgetrennt werden können.^[8] Cinchonidin gehört zu den Cinchona-Alkaloid-Katalysatoren, die als chirale Amine Lewis-Basen sind. Diese katalytischen Reaktionen sind in der org. Chemie vielfältig verwendbar. Ein Beispiel hierfür ist die 1,4-Additions-Reaktion nach Wynberg.^[9]

Sicherheitshinweise

Im Tierversuch mit Ratten wurde für Cinchonidin bei intraperitonealer Gabe ein LD₅₀-Wert von 206 mg/kg ermittelt. Die Tiere waren auch bei subletalen Dosen vermindert aktiv bis schläfrig und zeigten Muskelzittern und Krämpfe.^[3]^[4]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Cinchonidin (PDF) bei Carl Roth
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt (-)-Cinchonidin bei Merck
↑ ^3,0 ^3,1 Eintrag zu Cinchonidin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^4,0 ^4,1 Acta Pharmacologica et Toxicologica., 1948, Vol. 4, S. 265.
↑ Daunderer: Klinische Toxikologie, Cinchonidin ffl-443; 69. Erg.-Lfg. 8.91.
↑ Datenblatt Cinchonidin bei ChemicalBook, abgerufen am 4. September 2010.
↑ Lueger, Otto; In: Lexikon der gesamten Technik, 1904, S. 142–146.
↑ L.F.Fieser, M.Fieser; In: Lehrbuch der organischen Chemie; 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, S. 300.
↑ H.J.Wynberg; In: J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, S. 417–430.

[Roth-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Cinchonidin (PDF) bei Carl Roth

[Merck-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt (-)-Cinchonidin bei Merck

[chemid-3] 3,0 ^3,1 Eintrag zu Cinchonidin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Acta-4] 4,0 ^4,1 Acta Pharmacologica et Toxicologica., 1948, Vol. 4, S. 265.

[5] Daunderer: Klinische Toxikologie, Cinchonidin ffl-443; 69. Erg.-Lfg. 8.91.

[6] Datenblatt Cinchonidin bei ChemicalBook, abgerufen am 4. September 2010.

[7] Lueger, Otto; In: Lexikon der gesamten Technik, 1904, S. 142–146.

[8] L.F.Fieser, M.Fieser; In: Lehrbuch der organischen Chemie; 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, S. 300.

[9] H.J.Wynberg; In: J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, S. 417–430.

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Cinchonidin

Chemische Eigenschaften und Verwendung

Sicherheitshinweise

Einzelnachweise

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