Clavulansäure

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Clavulansäure
Andere Namen	3-(2-Hydroxyethyliden)-7-oxo-4-oxa-1-; azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure
Summenformel	C8H9NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5280980
DrugBank	APRD00049
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CR02
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	β-Lactamase-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	199,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Clavulansäure ist ein von Streptomyces clavuligerus produzierter Wirkstoff, der durch kovalente Bindung das Enzym β-Lactamase von Bakterien hemmt, ohne selbst bakterienschädigend zu wirken. Durch diese Enzymhemmung wird das antibakterielle Wirkungsspektrum von β-Lactam-Antibiotika wie Penicillinen (v. a. Amoxicillin) und Cephalosporinen gegenüber Keimen erweitert, die β-Lactam-Antibiotika durch enzymatischen Abbau unwirksam machen würden. Clavulansäure wird nie als Monosubstanz, sondern immer in Kombination mit Amoxicillin in der Therapie von Infektionen

der oberen und unteren Atemwege,
des Urogenitaltraktes und
der Haut- und Weichteile
der Knochen (Osteomyelitis) im Zahn- und Kieferbereich

eingesetzt.^[3] Verwendet wird das Kaliumsalz der Clavulansäure. Kombinationsarzneimittel gibt es hauptsächlich in Form von Tabletten und Trockensäften, aber auch als Infusionszubereitung. Das Mengenverhältnis Amoxicillin zu Clavulansäure beträgt in peroralen Kombinationen 4:1 hauptsächlich bei Anwendung in der Kinderheilkunde, zusätzlich gibt es Kombinationen mit 7:1 für die Behandlung Erwachsener.

Pharmakologie

Pharmakokinetik

Clavulansäure wird bei oraler Aufnahme rasch vom Körper aufgenommen (resorbiert). In die Gehirnflüssigkeit (Liquor cerebrospinalis) gelangt es kaum. Das Mittel wird über die Niere ausgeschieden, die Halbwertzeit im Körper beträgt bei normaler Nierenfunktion etwa eine Stunde.

Pharmakodynamik

Clavulansäure schützt Amoxicillin vor dem Abbau durch die meisten β-Lactamasen von Staphylokokken.

Ferner inhibiert sie einige plasmidkodierte β-Lactamasen sowie bestimmte chromosomalkodierte β-Lactamasen von Gram-negativen Bakterien. Diese β-Lactamasen kommen z. B. bei Escherichia coli, Klebsiellen, Proteus mirabilis und Haemophilus influenzae vor.

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen können in Form von Übelkeit, Erbrechen, Exanthemen und Durchfall auftreten. Bei gleichzeitiger Nahrungsaufnahme sind Medikamente mit Amoxicillin/Clavulansäure besser verträglich. Aber auch ernsthaftere Nebenwirkungen wie Leberschäden, Anämie oder eine interstitielle Nierenentzündung (Nephritis) können auftreten.^[4] In der Schwangerschaft kann die Einnahme von Clavulansäure in Verbindung mit dem Antibiotikum Amoxicillin zu einem erhöhten Risiko für nekrotisierende Enterokolitis beim Neugeborenen führen.

Chemie

Chemisch stellt die Clavulansäure ein Strukturanalogon der Penicillansäure dar.

Handelsnamen

Kombinationspräparate mit Amoxicillin

Amoclav (D), Amoxiclav (D), Augmentan (D), Aziclav (CH), Clavaseptin (D, Tiermedizin), InfectoSupramox (D), Nicilan (D, Tiermedizin), Xiclav (A) ^[5], Augmentin (A,CH) ^[6], Clavamox (A)^[7]

Weblinks

Wiktionary: Clavulansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Clavulansäure-Präparate
Clavulansäure im Ärzteblatt
Ebryotox- Toxikologie in der Schwangerschaft

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Eintrag zu Clavulansäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Fachinformation Augmentan Trockensaft, Tabs, Stand: Januar 2007.
↑ U. Gresser: Amoxicillin-Clavulansäure als mögliche Ursache schwerer Lebererkrankungen (PDF). Deutsches Ärzteblatt 2002; 99(8): A-505-508.
↑ Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
↑ http://www.pharmawiki.ch/wiki/index.php?wiki=Acidum_clavulanicum&Spez=True.
↑ Austriacodex 2011.

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Clavulansäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[3] Fachinformation Augmentan Trockensaft, Tabs, Stand: Januar 2007.

[4] U. Gresser: Amoxicillin-Clavulansäure als mögliche Ursache schwerer Lebererkrankungen (PDF). Deutsches Ärzteblatt 2002; 99(8): A-505-508.

[5] Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.

[6] ttp://www.pharmawiki.ch/wiki/index.php?wiki=Acidum_clavulanicum&Spez=True.

[7] Austriacodex 2011.

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