Clavulansäure

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Clavulansäure
Andere Namen	3-(2-Hydroxyethyliden)-7-oxo-4-oxa-1- azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure
Summenformel	C8H9NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58001-44-8 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 5280980 DrugBank APRD00049 Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CR02
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	β-Lactamase-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	199,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Clavulansäure ist ein von Streptomyces clavuligerus produzierter Wirkstoff, der durch kovalente Bindung das Enzym β-Lactamase von Bakterien hemmt, ohne selbst bakterienschädigend zu wirken. Durch diese Enzymhemmung wird das antibakterielle Wirkungsspektrum von β-Lactam-Antibiotika wie Penicillinen (v. a. Amoxicillin) und Cephalosporinen gegenüber Keimen erweitert, die β-Lactam-Antibiotika durch enzymatischen Abbau unwirksam machen würden. Clavulansäure wird nie als Monosubstanz, sondern immer in Kombination mit Amoxicillin in der Therapie von Infektionen

• der oberen und unteren Atemwege,
• des Urogenitaltraktes und
• der Haut- und Weichteile
• der Knochen (Osteomyelitis) im Zahn- und Kieferbereich

eingesetzt.^[3] Verwendet wird das Kaliumsalz der Clavulansäure. Kombinationsarzneimittel gibt es hauptsächlich in Form von Tabletten und Trockensäften, aber auch als Infusionszubereitung. Das Mengenverhältnis Amoxicillin zu Clavulansäure beträgt in peroralen Kombinationen 4:1 hauptsächlich bei Anwendung in der Kinderheilkunde, zusätzlich gibt es Kombinationen mit 7:1 für die Behandlung Erwachsener.

Pharmakologie

Pharmakokinetik

Clavulansäure wird bei oraler Aufnahme rasch vom Körper aufgenommen (resorbiert). In die Gehirnflüssigkeit (Liquor cerebrospinalis) gelangt es kaum. Das Mittel wird über die Niere ausgeschieden, die Halbwertzeit im Körper beträgt bei normaler Nierenfunktion etwa eine Stunde.

Pharmakodynamik

Clavulansäure schützt Amoxicillin vor dem Abbau durch die meisten β-Lactamasen von Staphylokokken.

Ferner inhibiert sie einige plasmidkodierte β-Lactamasen sowie bestimmte chromosomalkodierte β-Lactamasen von Gram-negativen Bakterien. Diese β-Lactamasen kommen z. B. bei Escherichia coli, Klebsiellen, Proteus mirabilis und Haemophilus influenzae vor.

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen können in Form von Übelkeit, Erbrechen, Exanthemen und Durchfall auftreten. Bei gleichzeitiger Nahrungsaufnahme sind Medikamente mit Amoxicillin/Clavulansäure besser verträglich. Aber auch ernsthaftere Nebenwirkungen wie Leberschäden, Anämie oder eine interstitielle Nierenentzündung (Nephritis) können auftreten.^[4] In der Schwangerschaft kann die Einnahme von Clavulansäure in Verbindung mit dem Antibiotikum Amoxicillin zu einem erhöhten Risiko für nekrotisierende Enterokolitis beim Neugeborenen führen.

Chemie

Chemisch stellt die Clavulansäure ein Strukturanalogon der Penicillansäure dar.

Handelsnamen

Kombinationspräparate mit Amoxicillin

Amoclav (D), Amoxiclav (D), Augmentan (D), Aziclav (CH), Clavaseptin (D, Tiermedizin), InfectoSupramox (D), Nicilan (D, Tiermedizin), Xiclav (A) ^[5], Augmentin (A,CH) ^[6], Clavamox (A)^[7]

Weblinks

Wiktionary: Clavulansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Clavulansäure-Präparate
• Clavulansäure im Ärzteblatt
• Ebryotox- Toxikologie in der Schwangerschaft

Einzelnachweise

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!