Clavulansäure

Strukturformel
Clavulansäure
Allgemeines
Freiname Clavulansäure
Andere Namen

3-(2-Hydroxyethyliden)-7-oxo-4-oxa-1-
azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure

Summenformel C8H9NO5
CAS-Nummer 58001-44-8
PubChem 5280980
ATC-Code

J01CR02

DrugBank APRD00049
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Wirkmechanismus

β-Lactamase-Hemmer

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 199,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
LD50

4526 mg·kg−1 (Maus, peroral) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Clavulansäure ist ein von Streptomyces clavuligerus produzierter Wirkstoff, der durch kovalente Bindung das Enzym β-Lactamase von Bakterien hemmt, ohne selbst bakterienschädigend zu wirken. Durch diese Enzymhemmung wird das antibakterielle Wirkungsspektrum von β-Lactam-Antibiotika wie Penicillinen (v. a. Amoxicillin) und Cephalosporinen gegenüber Keimen erweitert, die β-Lactam-Antibiotika durch enzymatischen Abbau unwirksam machen würden. Clavulansäure wird nie als Monosubstanz, sondern immer in Kombination mit Amoxicillin in der Therapie von Infektionen

  • der oberen und unteren Atemwege,
  • des Urogenitaltraktes und
  • der Haut- und Weichteile
  • der Knochen (Osteomyelitis) im Zahn- und Kieferbereich

eingesetzt.[3] Verwendet wird das Kaliumsalz der Clavulansäure. Kombinationsarzneimittel gibt es hauptsächlich in Form von Tabletten und Trockensäften, aber auch als Infusionszubereitung. Das Mengenverhältnis Amoxicillin zu Clavulansäure beträgt in peroralen Kombinationen 4:1 hauptsächlich bei Anwendung in der Kinderheilkunde, zusätzlich gibt es Kombinationen mit 7:1 für die Behandlung Erwachsener.

Pharmakologie

Pharmakokinetik

Clavulansäure wird bei oraler Aufnahme rasch vom Körper aufgenommen (resorbiert). In die Gehirnflüssigkeit (Liquor cerebrospinalis) gelangt es kaum. Das Mittel wird über die Niere ausgeschieden, die Halbwertzeit im Körper beträgt bei normaler Nierenfunktion etwa eine Stunde.

Pharmakodynamik

Clavulansäure schützt Amoxicillin vor dem Abbau durch die meisten β-Lactamasen von Staphylokokken.

Ferner inhibiert sie einige plasmidkodierte β-Lactamasen sowie bestimmte chromosomalkodierte β-Lactamasen von Gram-negativen Bakterien. Diese β-Lactamasen kommen z. B. bei Escherichia coli, Klebsiellen, Proteus mirabilis und Haemophilus influenzae vor.

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen können in Form von Übelkeit, Erbrechen, Exanthemen und Durchfall auftreten. Bei gleichzeitiger Nahrungsaufnahme sind Medikamente mit Amoxicillin/Clavulansäure besser verträglich. Aber auch ernsthaftere Nebenwirkungen wie Leberschäden, Anämie oder eine interstitielle Nierenentzündung (Nephritis) können auftreten.[4] In der Schwangerschaft kann die Einnahme von Clavulansäure in Verbindung mit dem Antibiotikum Amoxicillin zu einem erhöhten Risiko für nekrotisierende Enterokolitis beim Neugeborenen führen.

Chemie

Chemisch stellt die Clavulansäure ein Strukturanalogon der Penicillansäure dar.

Handelsnamen

Kombinationspräparate mit Amoxicillin

Amoclav (D), Amoxiclav (D), Augmentan (D), Aziclav (CH), Clavaseptin (D, Tiermedizin), InfectoSupramox (D), Nicilan (D, Tiermedizin), Xiclav (A) [5], Augmentin (A,CH) [6], Clavamox (A)[7]

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Clavulansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Clavulansäure bei ChemIDplus.
  3. Fachinformation Augmentan Trockensaft, Tabs, Stand: Januar 2007.
  4. U. Gresser: Amoxicillin-Clavulansäure als mögliche Ursache schwerer Lebererkrankungen (PDF). Deutsches Ärzteblatt 2002; 99(8): A-505-508.
  5. Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  6. http://www.pharmawiki.ch/wiki/index.php?wiki=Acidum_clavulanicum&Spez=True.
  7. Austriacodex 2011.
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