Coumestrol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Coumestrol
Andere Namen	Cumoestrol; Cumoesterol; Cumostrol; Chrysanthin; 7,12-Dihydroxycoumestan; 3,9-Dihydroxy-[1]benzoxolo[3,2-c]chromen-6-on (IUPAC);
Summenformel	C15H8O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5281707
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	268,22 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Coumestrol ist eine chemische Verbindung die zu den Isoflavonen und Cumarin-Derivaten gehört. Es ist ein Dihydroxy-Derivat (Chemie) des Coumestans. Coumestane sind östrogenartige Substanzen (Phytoöstrogene), die von einigen Pflanzenarten gebildet werden. Coumestrol bindet an und aktiviert die Estrogenrezeptoren hERα und β.^[2]^[3]^[4]

Vorkommen

Coumestrol wurde 1957 zuerst von E. M. Bickoff in Luzerne entdeckt.^[5] Danach wurde es auch in vielen andere Pflanzen wie Hülsenfrüchten, Sojabohnen, Rosenkohl und Spinat. Klee und Sojabohnen enthalten die höchsten Konzentrationen.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Coumestrol bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Miksicek RJ: Interaction of naturally occurring nonsteroidal estrogens with expressed recombinant human estrogen receptor. In: J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 49. Jahrgang, Nr. 2-3, Juni 1994, S. 153–60, PMID 8031711 (elsevier.com).
↑ Morito K, Aomori T, Hirose T, et al: Interaction of phytoestrogens with estrogen receptors alpha and beta (II). In: Biol. Pharm. Bull. 25. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2002, S. 48–52, PMID 11824555 (jst.go.jp).
↑ Cos P, De Bruyne T, Apers S, Vanden Berghe D, Pieters L, Vlietinck AJ: Phytoestrogens: recent developments. In: Planta Med. 69. Jahrgang, Nr. 7, Juli 2003, S. 589–99, doi:10.1055/s-2003-41122, PMID 12898412.
↑ E. M. Bickoff, A. N. Booth, R. L. Lyman, A. L. Livingston, C. R. Thompson, and F. Deeds: Coumestrol, a New Estrogen Isolated from Forage Crops. In: Science. 126. Jahrgang, Nr. 3280, 1957, S. 969–970, doi:10.1126/science.126.3280.969-a, PMID 13486041.
↑ Amr Amin and Michael Buratovich: "The Anti-Cancer Charm of Flavonoids: A Cup-of-Tea Will Do! In: Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery. 2. Jahrgang, Nr. 2, 2007, S. 109–117, doi:10.2174/157489207780832414, PMID 18221056.

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Coumestrol bei Sigma-Aldrich (PDF).

[2] Miksicek RJ: Interaction of naturally occurring nonsteroidal estrogens with expressed recombinant human estrogen receptor. In: J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 49. Jahrgang, Nr. 2-3, Juni 1994, S. 153–60, PMID 8031711 (elsevier.com).

[3] Morito K, Aomori T, Hirose T, et al: Interaction of phytoestrogens with estrogen receptors alpha and beta (II). In: Biol. Pharm. Bull. 25. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2002, S. 48–52, PMID 11824555 (jst.go.jp).

[4] Cos P, De Bruyne T, Apers S, Vanden Berghe D, Pieters L, Vlietinck AJ: Phytoestrogens: recent developments. In: Planta Med. 69. Jahrgang, Nr. 7, Juli 2003, S. 589–99, doi:10.1055/s-2003-41122, PMID 12898412.

[5] E. M. Bickoff, A. N. Booth, R. L. Lyman, A. L. Livingston, C. R. Thompson, and F. Deeds: Coumestrol, a New Estrogen Isolated from Forage Crops. In: Science. 126. Jahrgang, Nr. 3280, 1957, S. 969–970, doi:10.1126/science.126.3280.969-a, PMID 13486041.

[Amin-6] Amr Amin and Michael Buratovich: "The Anti-Cancer Charm of Flavonoids: A Cup-of-Tea Will Do! In: Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery. 2. Jahrgang, Nr. 2, 2007, S. 109–117, doi:10.2174/157489207780832414, PMID 18221056.

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Coumestrol

Vorkommen

Einzelnachweise

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