Curcumin
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Keto-Form (oben) und Enol-Form (unten) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Curcumin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H20O6 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
orange-gelber, geruchloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 368,39 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
183 °C[2] | |||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Curcumin ist ein intensiv orange-gelber (jedoch nicht lichtechter) Farbstoff, der in natürlicher Form in der Gelbwurzel, auch als Curcuma longa bekannt, vorkommt und daher auch seinen Namen hat. Er ist jedoch auch synthetisch herstellbar.
Verwendung
Curcumin findet weitreichende Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff mit der Nummer E 100 zur Färbung von Nahrungsmitteln, z. B. bei der Herstellung von Margarine, Teigwaren, Kartoffelflocken, Reis-Fertiggerichten, Konfitüre, Marmelade und Senf.
Darüber hinaus ist Curcumin auch Geschmacksträger der als Gewürz und Aromastoff verwendeten Gelbwurzel. Das Rhizom der Kurkuma bildet einen traditionellen und wesentlichen Bestandteil von Currypulver.
Sein Einsatz als Textilfärbemittel wurde wegen der Unbeständigkeit im Alkalischen eingestellt.
Eigenschaften
Curcumin löst sich im Sauren mit hellgelber Farbe und im Alkalischen braun. Der Umschlagpunkt liegt bei pH 8 bis 9.
Curcumin kann als Reagenz für den Nachweis von Bor in Form von Boraten verwendet werden, da sich in saurer Lösung der rote Farbstoff Rosocyanin bzw. in Gegenwart von Oxalsäure der Farbstoff Rubrocurcumin bildet.
Medizinische Aspekte
Entzündungen und Karzinogenese
Curcumin wirkt durch die Hemmung der Enzyme Cyclooxygenase-2, Lipoxygenase und NO-Synthase entzündungshemmend. [4] Die schmerzlindernde Wirkung von Curcumin konnte u.a. bei Patienten mit Knie-Arthrose nachgewiesen werden. [5] Die Verminderung von Entzündungen wird zugleich als Ursache der krebshemmenden Wirkung angenommen. [6] Die krebshemmende Wirkung ließ sich ebenfalls experimentell belegen: Curcumin kann Darmpolypen zurückdrängen und damit Darmkrebs vorbeugen, wie eine Studie mit Patienten mit familiärer adenomatösen Polyposis (bei dieser Erbkrankheit bilden sich Hunderte von Polypen im Darm, unbehandelt entwickelt sich Darmkrebs) zeigte. Durch die Einnahme von Curcumin ging die Zahl der Polypen um 60 Prozent zurück. Die Größe der verbliebenen Polypen reduzierte sich im Schnitt um 50 Prozent.[7]
Tierversuche mit Mäusen zeigen, dass Curcumin die Bildung und Ausbreitung von Metastasen bei Brustkrebs hemmen kann. Die Substanz könnte besonders wirksam in Kombination mit dem Wirkstoff Paclitaxel sein, einem gängigen Mittel bei der Behandlung von Brustkrebs.[8] Einige epidemiologische Studien zeigen ebenfalls ein antikanzerogenes Potential und damit eine mögliche chemopräventive Wirkung bei Prostatakrebs.[9][10][11][12][13] Neuere Studien haben gezeigt, dass Curcumin die Metastasenbildung bei fortgeschrittenem Brust- und Prostatakrebs hemmt.[14][15] Die Untersuchung des dabei zugrundeliegenden Wirkmechanismus auf zellulärer Ebene hat ergeben, dass Curcumin über den Transkriptionsfaktor NF-κB auf die Synthese der proinflammatorischen Zytokine CXCL1 und -2 Einfluss nimmt, was zu einer Blockade einer Reihe von prometastatischen Faktoren führt.[16][14]
Osteogenese
Curcumin reduziert den Knochenabbau, indem es die Konzentration des RANK-Liganden (receptor activator of nuclear factor-kappaB ligand) im Knochenmark senkt und damit die Entwicklung von Osteoklasten, die die Knochensubstanz abbauen, hemmt.[17] Außerdem wirkt es dem durch Estrogenmangel bedingten Verlust der Knochendichte entgegen, wie eine Studie mit Mäusen vermuten lässt.[18]
Immunologie
Curcumin bzw. Kurkuma wird in der traditionellen Medizin seit langem (z. B. Ayurveda) für seine entzündungshemmende Wirkung geschätzt. Studien zeigen, dass die Einnahme eines Curcumin-Phospholipid-Komplex sehr hohe Blutwerte von Demethoxycurcumin bewirkt und tatsächlich stark antientzündlich wirkt.[19] In einer Doppelblind-Studie bewirkte der Curcumin-Phospholipid-Komplex außerdem eine deutliche Verbesserung der Schmerzsymptomatik und der Beweglichkeit bei Arthrose.[20]
Angiogenese
Curcumin könnte antiangiogenetische Effekte besitzen. In einem Tiermodell des Diabetes mellitus wirkte der Komplex antiangiogenetisch der der Entwicklung einer proliferativen Retinopathie (der Schädigung kleiner Blutgefäße in der Netzhaut) entgegen, wie eine Studie an Ratten zeigte.[21]
Neurogenese
Es wird spekuliert, dass Curcurmin gegen Morbus Alzheimer wirksam sein könnte. Die Ergebnisse einer 2005 begonnenen Phase-I-Studie[22] wurden bislang nicht publiziert.
Negative Effekte
Außer einer Förderung des Gallenflusses bei hohen Dosen (8 bis 12 g/Tag) und einer möglichen Magenverstimmung sind keine Nebenwirkungen auf den menschlichen Organismus bekannt. Die Einnahme gilt daher als unbedenklich. Antiangiogenetische Effekte sind allerdings teilweise auch unerwünscht, denn die Angiogenese spielt im adulten Leben eine wichtige Rolle etwa als Reparatur-Prozess bei der Wundheilung.
Sonstiges
Da Curcumin schwer wasserlöslich ist, wird es im Magen-Darm-Trakt nur in einem sehr geringen Maß absorbiert.[23][24] Ein Curcumin-Phospholipid-Komplex hat dagegen eine 29-fach höhere Bioverfügbarkeit als herkömmliches Curcumin.[25][26]
Literatur
- Bharat B. Aggarwal, Young-Joon Surh, Shishir Shishodia: The molecular targets and therapeutic uses of curcumin in health and disease, Springer, 2007.
- BE Bachmeier, P Killian, U Pfeffer, AG Nerlich: Novel aspects for the application of Curcumin in chemoprevention of various cancers. Front Biosci (Schol Ed). 2010 Jan 1;2, S. 697–717. Review. PMID 20036978.
- PH Killian, E Kronski, K Michalik, O Barbieri, S Astigiano, CP Sommerhoff, U Pfeffer, AG Nerlich, BE Bachmeier: Curcumin Inhibits Prostate Cancer Metastasis in vivo by Targeting the Inflammatory Cytokines CXCL1 and -2. Carcinogenesis. 2012 Oct 5. [Epub ahead of print], PMID 23042094.
- B Bachmeier, AG Nerlich, CM Iancu, M Cilli, E Schleicher, R Vené, R Dell’Eva, M Jochum, A Albini, U Pfeffer: The chemopreventive polyphenol Curcumin prevents hematogenous breast cancer metastases in immunodeficient mice. In: Cell Physiol Biochem. 007;19(1-4), S. 137–152, PMID 17310108.
- BE Bachmeier, IV Mohrenz, V Mirisola, E Schleicher, FRomeo, C Höhneke, M Jochum, AG Nerlich, U Pfeffer: Curcumin downregulates the inflammatory cytokines CXCL1 and -2 in breast cancer cells via NFkappaB. In: Carcinogenesis. 2008 Apr;29(4), S. 779–789. Epub 2007 Nov 13, PMID 17999991.
Weblinks
- Würzige Alzheimer-Therapie. wissenschaft.de
- Mit Curry gegen Alzheimer. wissenschaft.de
- Der Curryfarbstoff Curcumin stoppt im Labor entartete Zellen. wissenschaft.de
- Curry gegen Brustkrebs. wissenschaft.de; Studie an Mäusen zeigt: Curcumin bremst die Bildung von Metastasen
- Mit Curry und Zwiebeln gegen Darmkrebs. wissenschaft.de; Die Inhaltsstoffe Curcumin und Quercetin vermindern Größe und Anzahl von Krebsvorstufen im Darm
- uni-muenchen.de
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Curcumin (PDF) bei Carl Roth
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag zu Curcumin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Curcumin bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Menon V, Sudheer A. Antioxidant and anti-inflammatory properties of curcumin. Adv. Exp. Med. Biol. 2007;595:105
- ↑ Madhu K, Chanda K, Saji MJ; Safety and efficacy of Curcuma longa extract in the treatment of painful knee osteoarthritis: a randomized placebo-controlled trial. Inflammopharmacology, Dez 2012
- ↑ Menon V, Sudheer A. Antioxidant and anti-inflammatory properties of curcumin. Adv. Exp. Med. Biol. 2007;595:105
- ↑ Cruz-Corres et al.: Combination treatment with curcumin and quercetin of adenomas in familial adenomatous polyposis. In: Clin Gastroenterol Hepatol. Aug;4(8), 2006, S. 1035–1038, PMID 16757216
- ↑ Aggarwal et al.: Curcumin suppresses the paclitaxel-induced nuclear factor-kappaB pathway in breast cancer cells and inhibits lung metastasis of human breast cancer in nude mice. In: Clin Cancer Res. Oct 15;11(20), 2005, S. 7490–7498, PMID 16243823
- ↑ Hadi et al.: Putative mechanism for anticancer and apoptosis-inducing properties of plant-derived polyphenolic compounds. In: IUBMB Life. Sep;50(3), 2000, S. 167–171, PMID 11142343
- ↑ Surh: Molecular mechanisms of chemopreventive effects of selected dietary and medicinal phenolic substances, Mutat Res. Jul 16;428(1-2), 1999, S. 305–327, PMID 10518003
- ↑ Surh et al.: Molecular mechanisms underlying chemopreventive activities of anti-inflammatory phytochemicals: down-regulation of COX-2 and iNOS through suppression of NF-kappa B activation. In: Mutat Res. Sep 1, 2001, S. 480–481, 243–268, PMID 11506818
- ↑ Kawamori et al.: Chemopreventive effect of curcumin, a naturally occurring anti-inflammatory agent, during the promotion/progression stages of colon cancer. In: Cancer Res. Feb 1;59(3), 1999, S. 597–601, PMID 9973206
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