Cyanameisensäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyanameisensäuremethylester
Andere Namen	Zyklon A; Methyl Cyanoformate (engl.); Methylcyanformiat; Manders Reagenz;
Summenformel	C3H3NO2
Kurzbeschreibung	leicht gelbliche, klare Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	28660
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	85,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	100–101 °C
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐300‐310‐315‐319‐330
	P: 260‐264‐280‐284‐302+350‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyanameisensäuremethylester (Trivialname: Zyklon A) ist ein Pestizid aus der Gruppe der Carbonsäureester und Nitrile.

Geschichte

Im März 1919 wurde die Deutsche Gesellschaft für Schädlingsbekämpfung (Degesch) gegründet, deren Leitung ab 1920 Walter Heerdt innehatte. Ferdinand Flury, der wie Heerdt und Bruno Tesch früherer Mitarbeiter Fritz Habers war, entwickelte Zyklon A und erhielt 1920 das Patent dafür.^[2] Bis dato war die Handhabung der relativ schwach riechenden und schnell verdampfenden Blausäure zu gefährlich. Ziel waren Substanzen, deren Giftigkeit vergleichbar war, die aber durch einen stechenden Geruch eine höhere Handhabungssicherheit gewährleisten konnten. Erste Versuche von Flury mit Cyanameisensäuremethylester zeigten, dass der in rohem Zyklon A enthaltene Chlorameisensäuremethylester, ein Rückstand aus der Synthese, als Warnstoff wirken konnte.

Zyklon A ist der Vorläufer von Zyklon B, bei dem Blausäure von porösen Trägersubstanzen langsam und kontrolliert desorbiert.

Die Herstellung wurde durch den Friedensvertrag von Versailles in Deutschland verboten, da es als chemischer Kampfstoff eingesetzt werden kann. Der Kontakt mit der Substanz, sei es durch Inhalation, Verschlucken oder Aufnahme über die Haut, kann zu schweren Symptomen wie Lähmungen, Atemnot, Ödemen, Cyanose bis hin zum Tod führen.^[3]

Darstellung

Cyanameisensäuremethylester kann durch einfache Umsetzung von Chlorameisensäuremethylester und Alkalicyaniden - wie Kaliumcyanid oder Natriumcyanid - hergestellt werden.

Verwendung

Heute wird Cyanameisensäuremethylester hauptsächlich als Reagenz, zum Beispiel zur Acylierung von Enolaten, eingesetzt.^[1] In diesem Zusammenhang wird es auch als Manders Reagenz, benannt nach dem neuseeländischen Chemiker Lewis Norman Mander, bezeichnet.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Datenblatt Methyl cyanoformate bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Patent DE351894: Verfahren zur Schaedlingsbekaempfung mittels giftiger Gase oder Daempfe. Angemeldet am 9. April 1920, veröffentlicht am 18. April 1922.‌, Anmelder: Dr. Ferdinand Flury; Degesch
↑ Entwicklung von Zyklon A und B und juristische Bewertung
↑ Simon R. Crabtree, W. L. Alex Chu, Lewis N. Mander: C-Acylation of Enolates by Methyl Cyanoformate: An Examination of Site- and Stereoselectivity, Synlett 1990; 1990(3): 169-170. doi:10.1055/s-1990-21025

[SIGMA-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Datenblatt Methyl cyanoformate bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[2] Patent DE351894: Verfahren zur Schaedlingsbekaempfung mittels giftiger Gase oder Daempfe. Angemeldet am 9. April 1920, veröffentlicht am 18. April 1922.‌, Anmelder: Dr. Ferdinand Flury; Degesch

[3] Entwicklung von Zyklon A und B und juristische Bewertung

[4] Simon R. Crabtree, W. L. Alex Chu, Lewis N. Mander: C-Acylation of Enolates by Methyl Cyanoformate: An Examination of Site- and Stereoselectivity, Synlett 1990; 1990(3): 169-170. doi:10.1055/s-1990-21025

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