Cyanidin


Strukturformel
Strukturformel Cyanidin
Allgemeines
Name Cyanidin
Andere Namen
  • 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)- 3,5,7-trihydroxychromenium
  • 3,5,7,3',4'-Pentahydroxyflavylium
  • Cyanin
Summenformel C15H11O6
Kurzbeschreibung

violetter geruchloser Feststoff (als Chlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 13306-05-3
  • 528-58-5 (Chlorid)
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 287,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest (Chlorid)[1]

Schmelzpunkt

> 300 °C (Chlorid)[1]

Löslichkeit
  • teilweise löslich in Wasser (Chlorid)[1]
  • löslich als Chlorid in Methanol und 0,1%iger Salzsäure[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Chlorid

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyanidin ist ein Farbstoff und zählt zur Gruppe der Anthocyanidine. Es ist in Glycosidform als Cyanin in vielen Pflanzen enthalten, darunter Rotkohl, rote Rosen[4], Hibiskus, Blaubeere, Erdbeere, Himbeere, Pflaume und Rhabarber. In Form eines Chelatkomplexes (Verbindung des Moleküls mit Metallionen) bewirkt es die blaue Farbe der Kornblume (Centaurea cyanus).

Cyanidinchlorid ist teilweise in Wasser löslich.[1] Cyanidin eignet sich als Indikator, da das rote Kation bei einem pH-Wert von 6–6,5 zu einem rotvioletten Produkt mit chinoider Struktur deprotoniert wird.[5]

Cyanidin als Indikator

Die Struktur von Cyanidin ändert sich je nach pH-Wert der Umgebung. Da jede Struktur eine andere Farbe besitzt, kann eine Cyanidin beinhaltende Lösung zur Bestimmung des pH-Wertes über nahezu die gesamte pH Skala benutzt werden.[6]

Rotkohl-Indikator-Reaktionen.png

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt CYANIDINCHLORID ROTICHROM® HPLC (PDF) bei Carl Roth
  2. Axxora.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Cyanidin chloride, ≥95% (HPLC) bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 422, ISBN 978-3-906390-29-1.
  5. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  6. Anthocyane als pH-Indikatoren und Komplexbildner.

Literatur

  • Norbert Welsch und Claus Chr. Liebmann: Farben, Natur Technik. In: Kunst. 2. Auflage 2006, Spektrum Akademischer Verlag, ISBN 3-8274-1563-2.