Dimethylarsinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylarsinsäure
Andere Namen	Kakodylsäure; Agent Blue;
Summenformel	C2H7AsO2
Kurzbeschreibung	farblose, hygroskopische Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	138,00 g·mol−3
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	195–196 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Diethylether, löslich in Wasser und Eisessig, gut löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐331‐410
	P: 261‐273‐301+310‐311‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylarsinsäure, auch Kakodylsäure, ist eine metallorganische Verbindung des Arsens. Sie gehört in die Klasse der Arsensäuren.

Eigenschaften

Dimethylarsinsäure ist ein brennbarer, weißer, hygroskopischer Feststoff, der sich sehr gut in Wasser löst. Die wässrige Lösung reagiert sauer. Die Dimethylarsinsäure besitzt einen unangenehmen Geruch.^[5]

Verwendung

Kakodylsäure wird zum Waschen elektronenmikroskopischer Präparate verwendet. Natriumkakodylat, das Salz der Kakodylsäure, wird bei der Proteinkristallisation als Puffer mit einem pH-Bereich von 5,0–7,4 verwendet.

Dimethylarsinsäure wird auch als nicht-selektives Herbizid zur Unkrautbekämpfung auf Nicht-Kulturland, zur Entlaubung und Vertrocknung von Baumwollkulturen vor der Ernte und zum Abtöten unerwünschter Bäume mittels Injektion eingesetzt. Im Vietnamkrieg wurde Dimethylarsinsäure und dessen Natriumsalz unter der Bezeichnung Agent Blue zur Vernichtung von Reiskulturen eingesetzt.^[1]

Biologische Bedeutung

Dimethylarsinsäure entsteht im Stoffwechsel von Säugetieren als Abbauprodukt stärker toxischer Arsen(V)- und Arsen(III)-Verbindungen und wird über den Urin ausgeschieden.^[6]

Sicherheitshinweise

Wie die meisten Arsenverbindungen ist auch Dimethylarsinsäure giftig.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
↑ ^2,0 ^2,1 Nicht explizit in EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Arsenverbindungen“; Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2012 (JavaScript erforderlich) Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „ESIS“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
↑ Datenblatt Cacodylic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Eintrag zu Dimethylarsinsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 72−73, ISBN 978-3-8348-1245-2.
↑ R. Braun (Hrsg.): Spezielle Toxikologie für Chemiker: Eine Auswahl toxischer Substanzen, B. G. Teubner Verlag, 1999, S. 72-73, ISBN 3-519-03538-3.

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Nicht explizit in EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Arsenverbindungen“; Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2012 (JavaScript erforderlich) Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „ESIS“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.

[Sigma-3] Datenblatt Cacodylic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Dimethylarsinsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Legrum-5] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 72−73, ISBN 978-3-8348-1245-2.

[6] R. Braun (Hrsg.): Spezielle Toxikologie für Chemiker: Eine Auswahl toxischer Substanzen, B. G. Teubner Verlag, 1999, S. 72-73, ISBN 3-519-03538-3.

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