Dipikrylamin


Strukturformel
Struktur von Dipikrylamin
Allgemeines
Name Dipikrylamin
Andere Namen
  • 2,2,4,4,6,6-Hexanitrodiphenylamin
  • 2,4,6-Trinitro-N-(2,4,6-trinitrophenyl)anilin
  • Dipicrylamin
  • Hexanitrodiphenylamin
  • Kaisergelb
  • HNDPhA
  • HNDP
  • C.I. 10360
Summenformel C12H5N7O12
Kurzbeschreibung

gelbe, explosionsfähige Prismen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131-73-7
PubChem 8576
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Eigenschaften
Molare Masse 439,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,64 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

244 °C Zersetzung [3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 201​‐​330​‐​310​‐​300​‐​373​‐​411
P:
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dipikrylamin (auch Aurantia oder Kaisergelb) ist ein Teerfarbstoff, der früher zum Färben von Wolle und Seide und vor allem von Leder eingesetzt wurde. Das ziegelrote Pulver färbt prachtvoll gelb. Emil Kopp entdeckte 1873 den Farbstoff.[5] Manchmal wird das Ammonium- oder Natriumsalz des Dipikrylamins als Aurantia bezeichnet.

Gewinnung und Darstellung

Durch eine Kondensation von 2,4-Dinitrochlorbenzol und Anilin gewinnt man zunächst das Dinitrodiphenylamin, welches in einer Mischung aus konzentrierter Schwefelsäure und Salpetersäure zum Dipikrylamin nitriert wird.[2]

Eigenschaften

Dipikrylamin gilt als Sprengstoff. Wichtige Explosionskennzahlen sind:

  • Explosionswärme 4042 kJ·kg−1[2]
  • Detonationsgeschwindigkeit: 7200 m·s−1[2]
  • Normalgasvolumen: 913 l·kg−1[2]
  • Spezifische Energie: 1098 kJ·kg−1[2]
  • Bleiblockausbauchung 325 cm3/10 g[2]
  • Schlagempfindlichkeit 7,4 N·m keine Reaktion[2]
  • Reibempfindlichkeit bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion[2]
  • Stahlhülsentest Grenzdurchmesser 5 mm[2]

Verwendung

Die Verbindung wurde in Mischungen mit Trinitrotoluol und Aluminium als Unterwassersprengstoff (→ Schießwolle 36) verwendet.[2]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,00 2,01 2,02 2,03 2,04 2,05 2,06 2,07 2,08 2,09 2,10 Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage,, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Explosivstoffe“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  3. 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu Dipikrylamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. 4,0 4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  5. Abschnitt und Bilder von Aurantia bei Picture Library (englisch).

Weblinks

  • Aurantia. In: Meyers Konversations-Lexikon. 4. Auflage. Band 2, Bibliographisches Institut, Leipzig 1885–1892, S. 105.