Diquatdibromid

Strukturformel
Struktur von Diquatdibromid
Allgemeines
Name Diquatdibromid
Andere Namen
  • 6,7-Dihydrodipyrido[1,2-a:2',1'-c] pyraziniumdibromid (IUPAC-Name)
  • Ortho-Quat
  • 1,1'-Ethylene-2,2'bipyridyldiyliumdibromid
Summenformel C12H12Br2N2
CAS-Nummer
  • 85-00-7
  • 2764-72-9 (Diquat-Ion)
  • 6385-62-2 (Diquatbromidmonohydrat)
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher, brennbarer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 344,05 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,22–1,27 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

325 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
  • gut in Wasser (718 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln wie Chloroform und Diethylether, löslich in Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330-372-302-319-335-315-317-410
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 22-26-36/37/38-48/25-50/53
S: (1/2)-28-36/37/39-45-60-61
LD50

230–440 mg·kg−1 (oral, Ratte)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Diquatdibromid ist eine heterocyclische, organische Verbindung aus der Klasse der Bipyridine, die als schnell wirkendes Kontaktherbizid eingesetzt wird. Es ist ein farbloses bis gelbliches Pulver.

Gewinnung und Darstellung

Durch oxidative Kupplung von Pyridin über einem Raney-Nickel-Katalysator wird dieses zu 2,2'-Bipyridin umgesetzt. Die Ethylenbrücke in Diquatdibromid wird dann durch 1,2-Dibromethan gebildet:[5]

Synthesis of diquat dibromide.png

Verwendung

Diquatdibromid ist ein 1957 von ICI (jetzt Syngenta) eingeführtes Kontaktherbizid, wird gegen Unkräuter eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Photosynthese.[6] Es eignet sich jedoch besonders zur Abtötung von Kartoffelkraut vor der Ernte (Sikkationsmittel). Die Anwendung der Verbindung ist jedoch in Deutschland auf wenige Fälle eingeschränkt (Kartoffeln, Hopfen). Eine Anwendung in Naturschutzgebieten und Nationalparks ist verboten (der Stoff wird als besonders gefährlich für Bienen[7] und Wasserorganismen[8] angesehen).

Sicherheitshinweise

Diquatdibromid ist hochgiftig.[9]

Siehe auch

  • Paraquat (gleiche Substanzklasse)
  • Diquatdichlorid, CAS: 94021-76-8

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 85-00-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. September 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt bei Extension Toxicology Network (englisch).
  3. 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  4. Webseite zu Dipyridinium-Herbiziden.
  5. Paraquat and Diquat. IPCS INCHEM. Abgerufen am 5. Oktober 2011.
  6. Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Diquat-dibromid im Römpp Online. Version 3.25. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 12. Dezember 2012.
  7. Studie zum Chemikalieneinsatz in der Aquakultur.
  8. RL Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.
  9. Giftigkeitsbeschreibung.

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