Diquatdibromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diquatdibromid
Andere Namen	6,7-Dihydrodipyrido[1,2-a:2',1'-c] pyraziniumdibromid (IUPAC-Name); Ortho-Quat; 1,1'-Ethylene-2,2'bipyridyldiyliumdibromid;
Summenformel	C12H12Br2N2
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher, brennbarer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	344,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22–1,27 g·cm−3
Schmelzpunkt	325 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	gut in Wasser (718 g·l−1 bei 20 °C); unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln wie Chloroform und Diethylether, löslich in Ethanol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 330‐372‐302‐319‐335‐315‐317‐410
	P:
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diquatdibromid ist eine heterocyclische, organische Verbindung aus der Klasse der Bipyridine, die als schnell wirkendes Kontaktherbizid eingesetzt wird. Es ist ein farbloses bis gelbliches Pulver.

Gewinnung und Darstellung

Durch oxidative Kupplung von Pyridin über einem Raney-Nickel-Katalysator wird dieses zu 2,2'-Bipyridin umgesetzt. Die Ethylenbrücke in Diquatdibromid wird dann durch 1,2-Dibromethan gebildet:^[5]

Verwendung

Diquatdibromid ist ein 1957 von ICI (jetzt Syngenta) eingeführtes Kontaktherbizid, wird gegen Unkräuter eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Photosynthese.^[6] Es eignet sich jedoch besonders zur Abtötung von Kartoffelkraut vor der Ernte (Sikkationsmittel). Die Anwendung der Verbindung ist jedoch in Deutschland auf wenige Fälle eingeschränkt (Kartoffeln, Hopfen). Eine Anwendung in Naturschutzgebieten und Nationalparks ist verboten (der Stoff wird als besonders gefährlich für Bienen^[7] und Wasserorganismen^[8] angesehen).

Sicherheitshinweise

Diquatdibromid ist hochgiftig.^[9]

Siehe auch

Paraquat (gleiche Substanzklasse)
Diquatdichlorid, CAS: 94021-76-8

Weblinks

Herstellerhinweise
Grenzwerte laut Rückstands-Höchstmengenverordnung (PDF-Datei; 117 kB)
Bericht zu Diquat im Trinkwasser der WHO (englisch) (PDF-Datei)
Bericht zu Diquat der IPCS (englisch)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 85-00-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ Datenblatt bei Extension Toxicology Network (englisch).
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Webseite zu Dipyridinium-Herbiziden.
↑ Paraquat and Diquat. IPCS INCHEM. Abgerufen am 5. Oktober 2011.
↑ Eintrag zu Diquat-dibromid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
↑ Studie zum Chemikalieneinsatz in der Aquakultur.
↑ RL Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.
↑ Giftigkeitsbeschreibung.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 85-00-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[2] Datenblatt bei Extension Toxicology Network (englisch).

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[4] Webseite zu Dipyridinium-Herbiziden.

[5] Paraquat and Diquat. IPCS INCHEM. Abgerufen am 5. Oktober 2011.

[roempp-6] Eintrag zu Diquat-dibromid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

[7] Studie zum Chemikalieneinsatz in der Aquakultur.

[8] RL Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.

[9] Giftigkeitsbeschreibung.

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