Doxazosin

Strukturformel
Strukturformel von Doxazosin
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Doxazosin
Andere Namen
  • (RS)-1-(4-Amino-
    6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-
    4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-
    2-ylcarbonyl)piperazin
  • DL-1-(4-Amino-
    6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-
    4-[(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-
    2-yl)carbonyl)]-piperazin
Summenformel C23H25N5O5
CAS-Nummer
  • 74191-85-8 (Doxazosin)
  • 77883-43-3 (Doxazosin-Methansulfonsäure-Salz)
PubChem 3157
ATC-Code

C02CA04

DrugBank DB00590
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Alphablocker

Wirkmechanismus

α1-Adrenozeptor-Antagonist

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 451,48 g·mol−1
Schmelzpunkt

289−290 °C (Doxazosin·Hydrochlorid) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Gefahrensymbole
Doxazosin·Mesilat
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50
  • > 1000 mg·kg−1 (Ratte, p.o.) [4]
  • > 1000 mg·kg−1 (Maus, p.o.) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Doxazosin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Alphablocker, der zur Behandlung der benignen Prostatahyperplasie und der arteriellen Hypertonie verwendet wird.

Klinische Angaben

Doxazosin blockiert selektiv α1-Rezeptoren wodurch es zu einer peripheren Erweiterung der Blutgefäße und damit zu einer Senkung des Blutdrucks kommt.

Ferner bewirkt es eine Senkung des Serum-Cholesterins.

Pharmakologische Eigenschaften

Nebenwirkung

Unter anderem kann es zu Beginn der Behandlung mit Doxazosin zu einem starken Blutdruckabfall mit Schwindel und Kopfschmerzen kommen („First-Dose-Effekt“).[5] Die orthostatische Hypotonie ist für Alphablocker charakteristisch.

Sonstige Information

Doxazosin wurde als α1-Sympatholytikum 1979/1980 von Pfizer patentiert und ist als Generikum im Handel. Doxazosin, von dem das Hydrochlorid und Mesilat verwendet wird, ist mit Prazosin strukturverwandt.

Einzelnachweise

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 581, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Doxazosin mesylate, ≥97% (HPLC), powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2013.
  3. Datenblatt DOXAZOSIN MESILATE CRS beim EDQM, abgerufen am 11. Juni 2009..
  4. 4,0 4,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  5. H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. New York 2004, S. 475.

Handelsnamen

Monopräparate

Adoxa (A), Ascalan (A), Cardular PP (D), Cardura (CH), Diblocin PP (D), Doxacor (D), Hibadren (A), Jutalar (D), Prostadilat (A), Supressin (A),Uriduct (D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

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