Prazosin

Strukturformel
Prazosin.svg
Allgemeines
Freiname Prazosin
Andere Namen

IUPAC: 4-Amino-2-[4-(2-furoyl)-
1-piperazinyl]-6,7-dimethoxychinazolin

Summenformel C19H21N5O4
CAS-Nummer
  • 19216-56-9
  • 19237-84-4 (Hydrochlorid)
PubChem 4893
ATC-Code

C02CA01

DrugBank DB00457
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antihypertensiva

Wirkmechanismus

selektiver α1-Adrenozeptor-Antagonist

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 383,40 g·mol−1
Schmelzpunkt

278–280 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335-361
P: 261-​281-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38-62
S: 28-36
LD50

>4.000 mg·kg−1 (Maus, peroral) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Prazosin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der α-Adrenozeptorantagonisten (α-Blocker). Wie seine pharmakologischen Verwandten Terazosin und Doxazosin wird er vorrangig zur Behandlung der arteriellen Hypertonie eingesetzt. Prazosin wird auch bei Patienten, die an dem Raynaud-Syndrom (Durchblutungsstörungen in den Fingern) leiden, angewandt. Ferner kann es bei benigner Prostatahyperplasie (BPH) eingesetzt werden, um den Harnabfluss zu verbessern; allerdings existieren zu diesem Zweck selektivere Arzneistoffe mit weniger unerwünschten systemischen Wirkungen (z. B. Tamsulosin). Prazosin wurde 1969 von Pfizer patentiert und ist auch als Generikum im Handel.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkmechanismus

Prazosin ist ein selektiver Antagonist an sympathischen α1-Adrenozeptoren. Es hemmt die durch Adrenalin und Noradrenalin vermittelte Kontraktion von Blutgefäßen und somit den Anstieg des Blutdrucks. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 2,5–4,0 Stunden.

Da Prazosin (wie alle α-Adrenozeptorantagonisten) relativ häufig orthostatische Beschwerden verursacht, wird es in der Behandlung des Bluthochdruckes als Mittel der zweiten Wahl eingesetzt. Zudem ist seine ausgeprägte Toleranzentwicklung zu beachten.

Nebenwirkungen

Als Nebenwirkungen wurden beschrieben:

Besonders zu Beginn der Behandlung und bei Dosiserhöhung kann es zu orthostatischen Beschwerden kommen. Bei der ersten Einnahme kann es sogar zu einer schweren orthostatischen Hypotonie bis hin zum Bewusstseinsverlust kommen („Phänomen der ersten Dosis“).[4] Daher soll einschleichend dosiert und die Dosis vorsichtig erhöht werden.

Außerdem kann es zu Müdigkeit, Unwohlsein, Schwächegefühl, Gewichtszunahme, Leberfunktionssstörungen oder Pankreatitis kommen; darüber hinaus auch zu einer verstopften Nase, Nasenbluten, Augenschmerzen oder Tinnitus; in einzelnen Fällen auch zu allergischen Reaktionen wie Nesselsucht (Urticaria), Ödemen oder Bronchospasmen.

Prazosin übertritt die Plazentaschranke und geht in die Muttermilch über. Da keine klinischen Studien vorliegen, die Aussagen über die Schädlichkeit von Prazosin während der Schwangerschaft oder Stillzeit erlauben, darf dieser Stoff in den genannten Lebenslagen nicht angewendet werden.

Wechselwirkungen

Prazosin verstärkt die Wirkung anderer blutdrucksenkender Arzneimittel.

Handelsnamen

Monopräparate

Adversuten (D), Minipress (A) sowie ein Generikum (D)

Einzelnachweise

  1.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online, Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Prazosin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  3. Prazosin bei ChemIDplus.
  4. C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 70.
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