Terazosin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Terazosin
Andere Namen	1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin (IUPAC); Terazosinum (Latein);
Summenformel	C19H25N5O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5401
DrugBank	DB01162
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04CA03; C02CA08 ;
Wirkstoffklasse	Antihypertensiva
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	387,43 g·mol−1
Schmelzpunkt	272,6–274 °C
pKS-Wert	7,1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Terazosin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Alphablocker, der zur Behandlung der klinischen Symptome sowie der Blasenentleerungsstörungen bei benigner Prostatahyperplasie (BPH)^[5]^[6] und – als Reservemedikament – zur Therapie der arteriellen Hypertonie verwendet wird. Terazosin wurde 1977 von Abbott (Handelsname Hytrin^®) patentiert und ist als Generikum im Handel.

Es gehört zusammen mit Doxazosin und Indoramin zu den Prazosin-Derivaten, im Gegensatz zu Prazosin hat es jedoch eine höhere Bioverfügbarkeit (90 %) und eine längere Halbwertszeit (10–18 h).

Über kompetivien Antagonismus am postsynaptischen α₁-Adrenozeptor hemmt es die Wirkung von Noradrenalin und wirkt damit sympatholytisch. Über die hierdurch vermehrte Bindung von Noradrenalin an die präsynaptischen α₂-Adrenozeptoren kommt es zusätzlich zu einer Wirkungsverstärkung. Die hierdurch erreichte Blutdrucksenkung (mit Senkung von Pre- und Afterload) macht man sich in der Therapie der arteriellen Hypertonie zunutze.

Einzelnachweise

↑ ATC-Index mit DDD-Angaben, sortiert nach ATC-Code - Amtliche deutsche Fassung 2010.
↑ ^2,0 ^2,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.6. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Terazosin hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Eintrag zu Terazosin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Roehrborn CG: Efficacy of alpha-Adrenergic Receptor Blockers in the Treatment of Male Lower Urinary Tract Symptoms. In: Reviews in Urology. 11. Jahrgang, Suppl 1, 2009, S. S1–8, PMID 20126606, PMC 2812889 (freier Volltext). Vorlage:Cite book/Meldung
↑ Lepor H: Alpha blockers for the treatment of benign prostatic hyperplasia. In: Reviews in Urology. 9. Jahrgang, Nr. 4, 2007, S. 181–190, PMID 18231614, PMC 2213889 (freier Volltext). Vorlage:Cite book/Meldung

Handelsnamen

Monopräparate: Flotrin (D), Heitrin (D), Hytrin (CH), Terablock (D), Teranar (D), Terazid (D), Urocard (A), Uroflo (A), Urozosin (D), Vicard (A)

Weblinks

Wikibooks: Pharmakologie und Toxikologie: Sympathikus-Selektive α1-Blocker – Lern- und Lehrmaterialien

Einträge im NIH-Studienregister

[1] ATC-Index mit DDD-Angaben, sortiert nach ATC-Code - Amtliche deutsche Fassung 2010.

[RÖMPP_Online-2] 2,0 ^2,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.6. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Terazosin hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Terazosin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[pmid20126606-5] Roehrborn CG: Efficacy of alpha-Adrenergic Receptor Blockers in the Treatment of Male Lower Urinary Tract Symptoms. In: Reviews in Urology. 11. Jahrgang, Suppl 1, 2009, S. S1–8, PMID 20126606, PMC 2812889 (freier Volltext). Vorlage:Cite book/Meldung

[pmid18231614-6] Lepor H: Alpha blockers for the treatment of benign prostatic hyperplasia. In: Reviews in Urology. 9. Jahrgang, Nr. 4, 2007, S. 181–190, PMID 18231614, PMC 2213889 (freier Volltext). Vorlage:Cite book/Meldung

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