Epibatidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Epibatidin
Andere Namen	(+)-Epibatidin; (1R,2R,4S)-(+)-2-(6-Chlor-3-pyridinyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan;
Summenformel	C11H13ClN2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	105084
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	208,69 g·mol−1 [(+)-Epibatidin]
Aggregatzustand	flüssig [(+)-Epibatidin]
Schmelzpunkt	216−217 °C [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (10 g·l−1 [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐310
	P: 264‐280‐302+350‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Epibatidin ist ein aus dem Hautdrüsensekret des Pfeilgiftfrosches (Epipedobates tricolor) gewonnenes Alkaloid mit bizyklischer Struktur. Es kommt in einer Menge von weniger als 1 mg pro Frosch vor. Epibatidin übertrifft die analgetische Wirkung von Morphin etwa um das 200-fache^[3] und die Affinität des Nicotins zu nicotinischen Acetylcholin rezeptoren um das 120-fache. Epibatidin ist ein potentes Analgetikum, jedoch für die Anwendung am Menschen zu toxisch.

Ausgehend vom Epibatidin wurde 1996 das nur gering toxische Nichtopioid-Analgetikum ABT-594 entwickelt, das zu den Azetidinen zählt.^[4]

Siehe auch

Azetidin-2-carbonsäure

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt (+)-Epibatidine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 616, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ Epibatidine.
↑ Zin Sig Kim: Asymmetrische Synthese von 1,3-Aminoalkoholen und deren Anwendung zur Synthese von Azetidinen und 1-Azabicyclen, TH Aachen, Dissertation, 2006.

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt (+)-Epibatidine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).

[MERCK_Index-2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 616, ISBN 978-0-911910-00-1.

[3] Epibatidine.

[Kim-4] Zin Sig Kim: Asymmetrische Synthese von 1,3-Aminoalkoholen und deren Anwendung zur Synthese von Azetidinen und 1-Azabicyclen, TH Aachen, Dissertation, 2006.

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[2]

[3]

[4]

Epibatidin

Siehe auch

Einzelnachweise

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