Epibatidin


Strukturformel
Struktur von (+)-Epibatidin
Allgemeines
Name Epibatidin
Andere Namen
  • (+)-Epibatidin
  • (1R,2R,4S)-(+)-2-(6-Chlor-3-pyridinyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan
Summenformel C11H13ClN2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid][1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 140111-52-0 [(+)-Epibatidin]
  • 166374-43-2 [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid]
PubChem 105084
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Eigenschaften
Molare Masse 208,69 g·mol−1 [(+)-Epibatidin]
Aggregatzustand

flüssig [(+)-Epibatidin] [2]

Schmelzpunkt

216−217 °C [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid][1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (10 g·l−1 [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid] [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310
P: 264​‐​280​‐​302+350​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Epibatidin ist ein aus dem Hautdrüsensekret des Pfeilgiftfrosches (Epipedobates tricolor) gewonnenes Alkaloid mit bizyklischer Struktur. Es kommt in einer Menge von weniger als 1 mg pro Frosch vor. Epibatidin übertrifft die analgetische Wirkung von Morphin etwa um das 200-fache[3] und die Affinität des Nicotins zu nicotinischen Acetylcholinrezeptoren um das 120-fache. Epibatidin ist ein potentes Analgetikum, jedoch für die Anwendung am Menschen zu toxisch.

Ausgehend vom Epibatidin wurde 1996 das nur gering toxische Nichtopioid-Analgetikum ABT-594 entwickelt, das zu den Azetidinen zählt.[4]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt (+)-Epibatidine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 616, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Epibatidine.
  4. Zin Sig Kim: Asymmetrische Synthese von 1,3-Aminoalkoholen und deren Anwendung zur Synthese von Azetidinen und 1-Azabicyclen, TH Aachen, Dissertation, 2006.