Epirubicin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Epirubicin
Andere Namen	(8R,10S)-10-[(2S,4S,5R,6S)-4-Amino- 5-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl]oxy- 6,11-dihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)- 1-methoxy-8-methyl- 9,10-dihydro- 7H-tetracen-5,12-dion (IUPAC); Epirubicini hydrochloridum;
Summenformel	C27H29NO11 (Epirubicin); C27H29NO11·HCl (Epirubicin·Hydrochlorid);
Kurzbeschreibung	orange-rote Kristalle (Epirubicin·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	41867
DrugBank	APRD00361
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01DB03
Wirkstoffklasse	Anthracycline
Wirkmechanismus	DNA-Interkalation, Topoisomerase II-Hemmung
Eigenschaften
Molare Masse	543,52 g·mol−1 (Epirubicin); 579,98 g·mol−1 (Epirubicin);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	185 °C (Zersetzung) (Epirubicin·Hydrochlorid)
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (93 mg·l−1)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Epirubicin ist eine organische chemische Verbindung, die zu den Derivaten des Anthrachinons und den Glycosiden zählt. Das weißliche, kristalline Pulver zersetzt sich durch Sonnenlicht und wird in Anwesenheit von Wasser hydrolysiert.^[1]

Epirubicin wird als Hydrochlorid (Handelsname: Farmorubicin (Pfizer), u. a.) als Zytostatikum eingesetzt. Chemisch handelt es sich um ein semisynthetisches Derivat von Daunorubicin (auch Adriamycin) und zählt zur Stoffgruppe der Anthracycline. Epirubicinhydrochlorid ist seit den 1980er-Jahren im klinischen Einsatz und kommt zur intravenösen Anwendung bei der Chemotherapie von Brustkrebs (Mammakarzinom), Non-Hodgkin-Lymphomen, Sarkomen, Magenkarzinomen und anderen soliden Krebsarten.

Epirubicin und Adriamycin wirken durch direkte Schädigung der DNA und Hemmung der DNA-Polymerase und der RNA-Polymerase cytotoxisch sowie mutagen. Die Cardiotoxizität des Epirubicin ist geringer als bei Daunorubicin.^[1]

Das Nebenwirkungsspektrum gleicht dem der anderen Anthracycline. Es können auftreten: Allergien, Cardiomyopathie (dosisabhängig), Knochenmarkdepression (Blutbildverschlechterung), Übelkeit, Erbrechen, Haarausfall, u. a. m.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Bd. 8 Stoffe E–O. 5. Auflage, S. 49–51, Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Eintrag zu Epirubicin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^4,0 ^4,1 Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 79, Pg. 412, 1985.

Handelsnamen

Monopräparate

Axirubicin-e (D), Bendaepi (D), Ellence (USA), Epi-cell (D, A), Farmorubicin (D, A, CH), Riboepi (D), diverse Generika (D, A, CH)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Epirubicin-Präparate
FDA-Informationen zu Epirubicin (engl.)

[hager-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Bd. 8 Stoffe E–O. 5. Auflage, S. 49–51, Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9.

[chemid-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Eintrag zu Epirubicin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[toxapph-4] 4,0 ^4,1 Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 79, Pg. 412, 1985.

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