Glucarsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glucarsäure
Andere Namen	D-Glucarsäure; Zuckersäure (technisch); (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxyhexandisäure (IUPAC);
Summenformel	C6H10O8
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	33037
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	210,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	126 °C
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Ethanol; wenig löslich in Diethylether;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die D-Glucarsäure ist eine Polyhydroxy-Dicarbonsäure (siehe Fischer-Projektion zur Stereoisomerie). Sie gehört zu den Aldarsäuren. Technische Glucarsäure wird meist auch als Zuckersäure (im engeren Sinne) bezeichnet (siehe auch Zuckersäuren im weiteren Sinne). Ihre Salze und Ester heißen Glucarate bzw. technisch Saccharate (siehe jedoch Zuckerester).

Wässrige Lösungen von Glucarsäure zeigen das Phänomen der Mutarotation.

Herstellung

Glucarsäure wird durch Oxidation von D-Glucose, Saccharose oder Stärke mit konzentrierter Salpetersäure hergestellt.

Vorkommen

Glucarsäure stammt aus einem Nebenarm der Ascorbinsäure-Synthese und kommt unter anderem in Früchten und Gemüsen wie Bohnensprossen, Kreuzdorngewächsen, Trauben, Äpfeln und Grapefruits vor.

Verwendung

Sie wird gelegentlich als Komplexierungsmittel eingesetzt. Ihr 4-Lacton ist ein starker Glucuronidase-Inhibitor. Die Verwendung von Glucarsäure als Ausgangsstoff für die chemische Industrie wird derzeit in der angewandten Forschung (weiße Biotechnologie) intensiv bearbeitet.^[4]

Siehe auch

Zuckersäure (Begriffsklärung)
Gluconsäure
Glucuronsäure
Glutarsäure

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 1559.
↑ ^2,0 ^2,1 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 292.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Thomas Haas und Arne Skerra: Weiße Biotechnologie –- Innovation für die Chemieindustrie, Nachrichten aus der Chemie 56 (2008) 1028−1031.

Quellen

J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999.

[Roempp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 1559.

[CRC-2] 2,0 ^2,1 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 292.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Haas-4] Thomas Haas und Arne Skerra: Weiße Biotechnologie –- Innovation für die Chemieindustrie, Nachrichten aus der Chemie 56 (2008) 1028−1031.

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