Griseofulvin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Griseofulvin
Andere Namen	Fulvicin; Grifulvin; Grisactin; (+)-7-Chlor-2',4,6,-dimethoxy-2,3-dihydro-; benzofuran-3-on-2-spiro-1'-(2'-; methoxy-6'-methyl-cyclohex-2'-en-4'-on);
Summenformel	C17H17ClO6
Kurzbeschreibung	weißer geruchsloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	441140
DrugBank	APRD01004
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AA08, D01BA01
Wirkstoffklasse	oral wirksames Antimykotikum
Eigenschaften
Molare Masse	352,77 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	218–220 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (8,64 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 317‐351‐360
	P: 201‐280‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Griseofulvin (lat.Griseofulvinum), ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Mykotoxine, die als oral wirksamer Arzneistoff eingesetzt wird. Das Benzofuranderivat und Schimmelpilzgift wird von Penicillium griseofulvum abgesondert und besitzt eine antibiotische Wirkung auf Dermatophyten (Fadenpilze). Therapeutisch wird das Antimykotikum zur Behandlung von Hautinfektionen und -pilzen eingesetzt. Gegen andere Pilze wie z. B. Schimmelpilze ist es jedoch unwirksam.

Überdosiert kann Griseofulvin zu Schlafstörungen, Schwindel und Kopfschmerz führen. Auch rheumatische Nebenwirkungen sind beobachtet worden.

Griseofulvin zeigt eine anti-proliferative Wirkung bei verschiedenen Krebszellen und inhibiert das Tumorwachstum von athymischen Mäusen. In vitro wird die Induktion von Apoptose bei Krebszellen beobachtet,^[4] während normale Zellen davon nicht betroffen sind.^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]

Handelsnamen

Griseofulvin ist in Deutschland unter dem Namen Likuden sowie als Generikum im Handel erhältlich.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Griseofulvin bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ Eintrag zu Griseofulvin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Griseofulvin from Penicillium griseofulvum bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Y. H. Uen u. a.: NF-kappaB pathway is involved in griseofulvin-induced G2/M arrest and apoptosis in HL-60 cells. In: J Cell Biochem 101, 2007, S. 1165–1175, PMID 17226769.
↑ B. Rebacz u. a.: Identification of griseofulvin as an inhibitor of centrosomal clustering in a phenotypebased screen. In: Cancer Res 67, 2007, S. 6342–6350, PMID 17616693.
↑ Y. S. Ho u. a.: Griseofulvin potentiates antitumorigenesis effects of nocodazole through induction of apoptosis and G2/M cell cycle arrest in human colorectal cancer cells. In: Int J Cancer 91, 2001, S. 393–401, PMID 11169965.
↑ D. Panda u. a.: Kinetic suppression of microtubule dynamic instability by griseofulvin: implications for its possible use in the treatment of cancer. In: PNAS 102, 2005, S. 9878–9883, PMID 15985553; PMC 1174985 (freier Volltext).
↑ P. Singh u. a.: Microtubule assembly dynamics: An attractive target for anticancer drugs. In: IUBMB Life 60, 2008, S. 368–375, PMID 18384115.
↑ K Rathinasamy u. a.: Griseofulvin stabilizes microtubule dynamics, activates p53 and inhibits the proliferation of MCF-7 cells synergistically with vinblastine. In: BMC Cancer 10, 2010, 213, doi:10.1186/1471-2407-10-213.

[alfa-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Griseofulvin bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).

[2] Eintrag zu Griseofulvin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Griseofulvin from Penicillium griseofulvum bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] Y. H. Uen u. a.: NF-kappaB pathway is involved in griseofulvin-induced G2/M arrest and apoptosis in HL-60 cells. In: J Cell Biochem 101, 2007, S. 1165–1175, PMID 17226769.

[5] B. Rebacz u. a.: Identification of griseofulvin as an inhibitor of centrosomal clustering in a phenotypebased screen. In: Cancer Res 67, 2007, S. 6342–6350, PMID 17616693.

[6] Y. S. Ho u. a.: Griseofulvin potentiates antitumorigenesis effects of nocodazole through induction of apoptosis and G2/M cell cycle arrest in human colorectal cancer cells. In: Int J Cancer 91, 2001, S. 393–401, PMID 11169965.

[7] D. Panda u. a.: Kinetic suppression of microtubule dynamic instability by griseofulvin: implications for its possible use in the treatment of cancer. In: PNAS 102, 2005, S. 9878–9883, PMID 15985553; PMC 1174985 (freier Volltext).

[8] P. Singh u. a.: Microtubule assembly dynamics: An attractive target for anticancer drugs. In: IUBMB Life 60, 2008, S. 368–375, PMID 18384115.

[9] K Rathinasamy u. a.: Griseofulvin stabilizes microtubule dynamics, activates p53 and inhibits the proliferation of MCF-7 cells synergistically with vinblastine. In: BMC Cancer 10, 2010, 213, doi:10.1186/1471-2407-10-213.

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