Heptosen

Heptosen sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst sieben Kohlenstoff-Atome enthält. Sie haben alle die Summenformel C7H14O7 und eine Molare Masse von 210,18 g/mol. Sie unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktion. Handelt es sich um eine Keto-Gruppe, so spricht man von Ketosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldosen. Es gibt 32 stereoisomere Aldoheptosen und 16 stereoisomere Ketoheptosen.

Vorkommen und Verwendung

Heptosen spielen in der Natur nur eine untergeordnete Rolle. Zu den wenigen in der Natur vorkommenden Heptosen gehören:

  • Die D-Sedoheptulose, die als Sedoheptulose-7-phosphat als Zwischenprodukt des Pentosephosphatwegs auftritt und wesentlich an der Regeneration der D-Ribulose im Calvin-Zyklus beteiligt ist.[1]
  • Die D-Manno-heptulose, die in der Avocadofrucht vorkommt, und als Hexokinase-Inhibitor Verwendung findet. Eine orale oder intravenöse Zufuhr von D-Manno-heptulose führt zu einer verminderten Insulin-Ausschüttung und verhindert damit ein zu schnelles Absinken des Blutzuckerspiegels. [2]
  • Die D-Talo-heptulose, die aus der Avocadofrucht extrahiert werden kann.[3]
  • Die D-Allo-heptulose, die aus der Avocadopflanze gewonnen werden kann. [3]

Außerdem sind einige Heptosen Bestandteile der Lipopolysaccharide (LPS).

Struktur der wichtigsten Ketoheptosen

Struktur der wichtigsten Aldoheptosen

Physikalische Eigenschaften

   D-Sedoheptulose[4]  D-Mannoheptulose[5]  D-Alloheptulose[4]  D-Taloheptulose[5]  D-Mannoheptose[6]  D-Glucoheptose[7]
Summenformel C7H14O7 C7H14O7 C7H14O7 C7H14O7 C7H14O7 C7H14O7
CAS-Nummer 3019-74-7 3615-44-9 7101-28-2 31297-62-8 7634-39-1 62475-58-5
PubChem 102926 12600
Schmp. (°C) 100–102 151–152 130–132 135–137 145 180
R- und S-Sätze R: ?

S: 24/25

R: ?

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Aussehen weißes Pulver weißes Pulver weißes Pulver weißes Pulver weißes Pulver weißes Pulver

Siehe auch

Quellen

  1. Stryer L.- Biochemie. 4. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, 2004, S. 447.
  2. E. Simon, G. Frenkel, P. F. Kraicer: Blockade of insulin secretion by mannoheptulose. In: Israel Journal of Medical Sciences. Bd. 8, Nr. 6, 1972, ISSN 0021-2180, S. 743–752.
  3. 3,0 3,1 Ingvar Johansson, Nelson K. Richtmyer: The isolation of both a talo-heptulose and an allo-heptulose from the avocado. In: Carbohydrate Research. Bd. 13, 1970, ISSN 0008-6215, S. 461–464.
  4. 4,0 4,1 Peter M. Collins (Hrsg.): Dictionary of Carbohydrates. With CD-ROM. 2. Auflage. Chapman & Hall/CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8493-3829-8, S. 607.
  5. 5,0 5,1 Peter M. Collins (Hrsg.): Dictionary of Carbohydrates. With CD-ROM. 2. Auflage. Chapman & Hall/CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8493-3829-8, S. 609.
  6. Joseph H. Roe, C. S. Hudson: Further Studies of the Physiological Availability of Heptoses. In: The Journal of Biological Chemistry. Bd. 121, Nr. 1, 1937. S. 37–43.
  7. Dennis R. Heldman, Daryl B. Lund (Hrsg.): Handbook of Food Engineering (= Food Science and Technology. Bd. 161). 2. Auflage. CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8247-5331-3, S. 339.

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