Heptaminol

Strukturformel
Strukturformel des Heptaminols
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Heptaminol
Andere Namen
  • (RS)-6-Amino-2-methylheptan-2-ol (IUPAC)
  • Heptaminolum (Latein)
Summenformel C8H19NO
CAS-Nummer 372-66-7
PubChem 3590
ATC-Code

C01DX08

Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit (Base, Racemat)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 145,24 g·mol−1 (Base)
  • 181,71 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt

< 25 °C (Base, Racemat)[2]

Siedepunkt
  • 99–105 °C (Base, Racemat, 931 Pa)[1]
  • 110 °C (Base, Racemat, 1,73 kPa)[1]
  • 178–180 °C (Hydrochlorid, Racemat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
LD50
  • 1250 mg·kg−1 (Base, Racemat, Maus, i.p.) [2][1]
  • 900 mg·kg−1 (Hydrochlorid, Racemat, Maus, i.p.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Heptaminol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amine und der Alkohole, die als Arzneistoff der Gruppe der Sympathomimetika in der Behandlung von Herz-Kreislauferkrankungen eingesetzt wird. Heptaminol wurde bei Bilhuber entwickelt und im Jahr 1948 patentiert. Eingesetzt wird das Racemat des Arzneistoffs als besser wasserlösliches Hydrochlorid und als Ester Acefyllin-Heptaminol mit Acefyllin (1,2,3,6-Tetrahydro-1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-essigsäure).[1].

Klinische Angaben

Angewendet wird Heptaminol bei Hypotonie, "Altersherz", sowie zur Begleittherapie bei Digitalismedikation. Üblicherweise erfolgt eine Dosierung von dreimal täglich 150 mg (peroral) bzw. zweimal täglich 200 mg als Retard-Formulierung.

Pharmakologische Eigenschaften

Heptaminol wirkt indirekt sympathomimetisch, über eine Hemmung der Wiederaufnahme von Noradrenalin im synaptischen Spalt.[4] Heptaminol besitzt eine Plasmahalbwertszeit von 2,5 bis 2,7 Stunden und wird unverändert über den Urin ausgeschieden.[5]

Sonstige Informationen

Heptaminol wird zu Dopingzwecken verwendet. Es ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.[6]

Handelsnamen

  • Heptylon
  • Generika

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Heptaminol im Römpp Online. Version 3.25. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 12. Juli 2011.
  2. 2,0 2,1 Heptaminol bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. H. Grobecker: On the mode of action of heptaminol. (pdf) In: Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 266, Nr. 4-5, 1970, S. 339-340. doi:10.1007/BF00997979. Abgerufen am 22. Oktober 2010.
  5. F. Kees: Bioavailability studies of heptaminol in healthy volunteers. In: Arzneimittel-Forschung. 37, Nr. 10, 1987, S. 1182-1185.
  6. The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7.
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