Heptaminol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Heptaminol
Andere Namen	(RS)-6-Amino-2-methylheptan-2-ol (IUPAC); Heptaminolum (Latein);
Summenformel	C8H19NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit (Base, Racemat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	3590
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01DX08
Wirkstoffklasse	Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	145,24 g·mol−1 (Base); 181,71 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	< 25 °C (Base, Racemat)
Siedepunkt	99–105 °C (Base, Racemat, 931 Pa); 110 °C (Base, Racemat, 1,73 kPa); 178–180 °C (Hydrochlorid, Racemat);
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Heptaminol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amine und der Alkohole, die als Arzneistoff der Gruppe der Sympathomimetika in der Behandlung von Herz-Kreislauferkrankungen eingesetzt wird. Heptaminol wurde bei Bilhuber entwickelt und im Jahr 1948 patentiert. Eingesetzt wird das Racemat des Arzneistoffs als besser wasserlösliches Hydrochlorid und als Ester Acefyllin-Heptaminol mit Acefyllin (1,2,3,6-Tetrahydro-1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-essigsäure).^[1].

Klinische Angaben

Angewendet wird Heptaminol bei Hypotonie, "Altersherz", sowie zur Begleittherapie bei Digitalismedikation. Üblicherweise erfolgt eine Dosierung von dreimal täglich 150 mg (peroral) bzw. zweimal täglich 200 mg als Retard-Formulierung.

Pharmakologische Eigenschaften

Heptaminol wirkt indirekt sympathomimetisch, über eine Hemmung der Wiederaufnahme von Noradrenalin im synaptischen Spalt.^[4] Heptaminol besitzt eine Plasmahalbwertszeit von 2,5 bis 2,7 Stunden und wird unverändert über den Urin ausgeschieden.^[5]

Sonstige Informationen

Heptaminol wird zu Dopingzwecken verwendet. Es ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.^[6]

Handelsnamen

Heptylon
Generika

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu Heptaminol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag zu Heptaminol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ H. Grobecker: On the mode of action of heptaminol. In: Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 266. Jahrgang, Nr. 4-5, 1970, S. 339–340, doi:10.1007/BF00997979 (springerlink.com [PDF; abgerufen am 22. Oktober 2010]).
↑ F. Kees: Bioavailability studies of heptaminol in healthy volunteers. In: Arzneimittel-Forschung. 37. Jahrgang, Nr. 10, 1987, S. 1182–1185.
↑ The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7.

[römpp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu Heptaminol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 Eintrag zu Heptaminol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] H. Grobecker: On the mode of action of heptaminol. In: Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 266. Jahrgang, Nr. 4-5, 1970, S. 339–340, doi:10.1007/BF00997979 (springerlink.com [PDF; abgerufen am 22. Oktober 2010]).

[5] F. Kees: Bioavailability studies of heptaminol in healthy volunteers. In: Arzneimittel-Forschung. 37. Jahrgang, Nr. 10, 1987, S. 1182–1185.

[6] The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]