Heptosen

Heptosen sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst sieben Kohlenstoff-Atome enthält. Sie haben alle die Summenformel C₇H₁₄O₇ und eine Molare Masse von 210,18 g/mol. Sie unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktion. Handelt es sich um eine Keto-Gruppe, so spricht man von Ketosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldosen. Es gibt 32 stereoisomere Aldoheptosen und 16 stereoisomere Ketoheptosen.

Vorkommen und Verwendung

Heptosen spielen in der Natur nur eine untergeordnete Rolle. Zu den wenigen in der Natur vorkommenden Heptosen gehören:

Die D-Sedoheptulose, die als Sedoheptulose-7-phosphat als Zwischenprodukt des Pentosephosphatwegs auftritt und wesentlich an der Regeneration der D-Ribulose im Calvin-Zyklus beteiligt ist.^[1]
Die D-Manno-heptulose, die in der Avocadofrucht vorkommt, und als Hexokinase-Inhibitor Verwendung findet. Eine orale oder intravenöse Zufuhr von D-Manno-heptulose führt zu einer verminderten Insulin-Ausschüttung und verhindert damit ein zu schnelles Absinken des Blutzuckerspiegels. ^[2]
Die D-Talo-heptulose, die aus der Avocadofrucht extrahiert werden kann.^[3]
Die D-Allo-heptulose, die aus der Avocadopflanze gewonnen werden kann. ^[3]

Außerdem sind einige Heptosen Bestandteile der Lipopolysaccharide (LPS).

Struktur der wichtigsten Ketoheptosen

Sedoheptulose
Mannoheptulose
Taloheptulose
Alloheptulose

Struktur der wichtigsten Aldoheptosen

Glucoheptose
Mannoheptose

Physikalische Eigenschaften

	D-Sedoheptulose^[4]	D-Mannoheptulose^[5]	D-Alloheptulose^[4]	D-Taloheptulose^[5]	D-Mannoheptose^[6]	D-Glucoheptose^[7]
Summenformel	C₇H₁₄O₇	C₇H₁₄O₇	C₇H₁₄O₇	C₇H₁₄O₇	C₇H₁₄O₇	C₇H₁₄O₇
CAS-Nummer	3019-74-7	3615-44-9	7101-28-2	31297-62-8	7634-39-1	62475-58-5
PubChem	102926	12600
Schmp. (°C)	100–102	151–152	130–132	135–137	145	180
R- und S-Sätze	R: ? S: 24/25	R: ? S: 24/25	R: ? S: 24/25	R: ? S: 24/25	R: ? S: 24/25	R: ? S: 24/25
Aussehen	weißes Pulver	weißes Pulver	weißes Pulver	weißes Pulver	weißes Pulver	weißes Pulver

Siehe auch

Quellen

↑ Stryer L.- Biochemie. 4. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, 2004, S. 447.
↑ E. Simon, G. Frenkel, P. F. Kraicer: Blockade of insulin secretion by mannoheptulose. In: Israel Journal of Medical Sciences. Bd. 8, Nr. 6, 1972, ISSN 0021-2180, S. 743–752.
↑ ^3,0 ^3,1 Ingvar Johansson, Nelson K. Richtmyer: The isolation of both a talo-heptulose and an allo-heptulose from the avocado. In: Carbohydrate Research. Bd. 13, 1970, ISSN 0008-6215, S. 461–464.
↑ ^4,0 ^4,1 Peter M. Collins (Hrsg.): Dictionary of Carbohydrates. With CD-ROM. 2. Auflage. Chapman & Hall/CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8493-3829-8, S. 607.
↑ ^5,0 ^5,1 Peter M. Collins (Hrsg.): Dictionary of Carbohydrates. With CD-ROM. 2. Auflage. Chapman & Hall/CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8493-3829-8, S. 609.
↑ Joseph H. Roe, C. S. Hudson: Further Studies of the Physiological Availability of Heptoses. In: The Journal of Biological Chemistry. Bd. 121, Nr. 1, 1937. S. 37–43.
↑ Dennis R. Heldman, Daryl B. Lund (Hrsg.): Handbook of Food Engineering (= Food Science and Technology. Bd. 161). 2. Auflage. CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8247-5331-3, S. 339.

[Stryer-1] Stryer L.- Biochemie. 4. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, 2004, S. 447.

[Israel-2] E. Simon, G. Frenkel, P. F. Kraicer: Blockade of insulin secretion by mannoheptulose. In: Israel Journal of Medical Sciences. Bd. 8, Nr. 6, 1972, ISSN 0021-2180, S. 743–752.

[Carbohydrate_Research-1-3] 3,0 ^3,1 Ingvar Johansson, Nelson K. Richtmyer: The isolation of both a talo-heptulose and an allo-heptulose from the avocado. In: Carbohydrate Research. Bd. 13, 1970, ISSN 0008-6215, S. 461–464.

[Collins607-4] 4,0 ^4,1 Peter M. Collins (Hrsg.): Dictionary of Carbohydrates. With CD-ROM. 2. Auflage. Chapman & Hall/CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8493-3829-8, S. 607.

[Collins609-5] 5,0 ^5,1 Peter M. Collins (Hrsg.): Dictionary of Carbohydrates. With CD-ROM. 2. Auflage. Chapman & Hall/CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8493-3829-8, S. 609.

[JOBC-1-6] Joseph H. Roe, C. S. Hudson: Further Studies of the Physiological Availability of Heptoses. In: The Journal of Biological Chemistry. Bd. 121, Nr. 1, 1937. S. 37–43.

[FoodEngineerng-7] Dennis R. Heldman, Daryl B. Lund (Hrsg.): Handbook of Food Engineering (= Food Science and Technology. Bd. 161). 2. Auflage. CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8247-5331-3, S. 339.

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