Hexachlorophen
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Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Name | Hexachlorophen | ||||||||||||
Andere Namen |
2,2'-Methylenbis(3,4,6-trichlorphenol) | ||||||||||||
Summenformel | C13H6Cl6O2 | ||||||||||||
Kurzbeschreibung |
hellbrauner Feststoff[1] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Arzneistoffangaben | |||||||||||||
ATC-Code | |||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 406,91 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
Schmelzpunkt |
166–167 °C[2] | ||||||||||||
Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Hexachlorophen ist ein chloriertes Diphenol und damit ein Chlorkohlenwasserstoff, der als Desinfektionsmittel Verwendung findet.
Darstellung
Hexachlorophen wird durch Kondensation von 2,4,5-Trichlorphenol mit Formaldehyd in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure hergestellt.[3]
Wirkung
Hexachlorophen wirkt stark bakterizid gegen gram-positive Bakterien. Das Wachstum von Staphylococcus aureus auf Agar wird durch Hexachlorophen noch in einer Verdünnung von 1:8.000.000 verhindert. Hexachlorophen wirkt in höheren Konzentrationen haut-, Augen- und schleimhautreizend, neurotoxisch und embryotoxisch. Bei Versuchstieren wurden Schädigungen der weissen Gehirnsubstanz und am Rückenmark festgestellt. In großen Mengen oral eingenommen führt Hexachlorophen zu Appetitlosigkeit, Durchfall, und Lähmungen. [3]
Verwendung
Hexachlorophen wird als Desinfektionsmittel, Arzneimittel (zur Trichophyten- und Trematodenbehandlung, gegen Akne und Hämorrhoiden sowie in der Viehwirtschaft) und als Pflanzenschutzmittel verwendet. Es dient weiterhin als Mikrobiozid in Kosmetika (seit 1985 in der Bundesrepublik Deutschland verboten), Wasch- und Reinigungsmitteln und als Zusatz zu Textilien und Kunststoffen. Dazu kommen Anwendungen bei Recyclingprozessen (Papier, WC-Papier, ...).[6]
Verbot
Seit 1. Jänner 1990 dürfen Hexachlorophenhaltige Substanzen in Österreich nicht mehr in Verkehr gebracht werden. In Deutschland ist der Einsatz in Kosmetika seit 1985 verboten.
Weblinks
- Monitoring der Desinfektionsmittel Triclosan, Triclocarban und Hexachlorophen in Fließgewässern, Sedimenten, Klärschlämmen, Zu- und Abläufen von Kläranlagen der Landesanstalt für Umwelt, Messungen und Naturschutz Baden Württemberg
- Nachweis und Bestimmung von Hexachlorophen in der österreichischen Kosmetik - Analysenverordnung
- Herstellung von Hexachlorophen
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Hexachlorophene bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Eintrag zu Hexachlorophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich) .
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ 4,0 4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>
-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESIS
wurde kein Text angegeben. - ↑ Eintrag zu Hexachlorophen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
- ↑ Umweltbundesamt: Fact Sheet Triclosan, Triclocarban, Hexachlorophen.