Hexachlorophen

Strukturformel
Struktur von Hexachlorophen
Allgemeines
Name Hexachlorophen
Andere Namen

2,2'-Methylenbis(3,4,6-trichlorphenol)

Summenformel C13H6Cl6O2
CAS-Nummer 70-30-4
PubChem 3598
ATC-Code

D08AE01

DrugBank DB00756
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 406,91 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

166–167 °C[2]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Chloroform, Olivenöl, Polyethylenglycolen und verdünnter wässriger Alkalilösung[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 311-301-410
P: 273-​280-​301+310-​312-​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 24/25-50/53
S: (1/2)-20-37-45-60-61
LD50

56 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Hexachlorophen ist ein chloriertes Diphenol und damit ein Chlorkohlenwasserstoff, der als Desinfektionsmittel Verwendung findet.

Darstellung

Hexachlorophen wird durch Kondensation von 2,4,5-Trichlorphenol mit Formaldehyd in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure hergestellt.[3]

Wirkung

Hexachlorophen wirkt stark bakterizid gegen gram-positive Bakterien. Das Wachstum von Staphylococcus aureus auf Agar wird durch Hexachlorophen noch in einer Verdünnung von 1:8.000.000 verhindert. Hexachlorophen wirkt in höheren Konzentrationen haut-, Augen- und schleimhautreizend, neurotoxisch und embryotoxisch. Bei Versuchstieren wurden Schädigungen der weissen Gehirnsubstanz und am Rückenmark festgestellt. In großen Mengen oral eingenommen führt Hexachlorophen zu Appetitlosigkeit, Durchfall, und Lähmungen. [3]

Verwendung

Hexachlorophen wird als Desinfektionsmittel, Arzneimittel (zur Trichophyten- und Trematodenbehandlung, gegen Akne und Hämorrhoiden sowie in der Viehwirtschaft) und als Pflanzenschutzmittel verwendet. Es dient weiterhin als Mikrobiozid in Kosmetika (seit 1985 in der Bundesrepublik Deutschland verboten), Wasch- und Reinigungsmitteln und als Zusatz zu Textilien und Kunststoffen. Dazu kommen Anwendungen bei Recyclingprozessen (Papier, WC-Papier, ...).[6]

Verbot

Seit 1. Jänner 1990 dürfen Hexachlorophenhaltige Substanzen in Österreich nicht mehr in Verkehr gebracht werden. In Deutschland ist der Einsatz in Kosmetika seit 1985 verboten.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Hexachlorophene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
  2. Eintrag zu Hexachlorophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  4. 4,0 4,1
  5. Hexachlorophen bei ChemIDplus.
  6. Umweltbundesamt: Fact Sheet Triclosan, Triclocarban, Hexachlorophen.

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