Hexachlorcyclohexan

Hexachlorcyclohexan ist der Name von verschiedenen isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe.

Überblick

Die verbreitetste Verbindung ist dabei γ-Hexachlorcyclohexan, welches als Insektizid eingesetzt wird und unter dem Namen Lindan besser bekannt ist. Die anderen isomeren chemischen Verbindungen sind α-Hexachlorcyclohexan, β-Hexachlorcyclohexan und δ-Hexachlorcyclohexan. Daneben gibt es in geringer Menge noch ε-Hexachlorcyclohexan. Die η-, θ- und ζ-Isomere wurden nur im Labor synthetisiert.[1] Da die früher durch den Herstellungsprozess (aus Benzol, das unter UV-Strahlung chloriert wird, wobei fünf der acht möglichen Isomere entstehen) mit vorhandenen und mit ausgebrachten Alpha-, Beta-, Delta- und Epsilon-Isomere sich als geschmacksverändernd, toxischer, als Insektizid weniger wirksam und noch schwerer abbaubar erwiesen, als die ebenfalls nicht unproblematische Gamma-Struktur (die im technischen Hexachlorcyclohexan nur zu 9–18 % enthalten ist)[2], wurde später nur isomerenreines Gamma-Hexachlorcyclohexan als Fraß- und Kontaktgift eingesetzt. Lindan (also Hexachlorcyclohexan) wurde erstmals 1825 durch Michael Faraday hergestellt. Bei der thermischer Zersetzung bilden sich unter anderem Phosgen und Chlorwasserstoff. α-Hexachlorcyclohexan kommt als einziges 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in zwei enantiomeren Formen vor: α-(+)-Hexachlorcyclohexan und α-(–)-Hexachlorcyclohexan. Im Insektizid findet man herstellungsbedingt α-Hexachlorcyclohexan als Racemat [1:1-Gemisch aus α-(+)-HCH und α-(–)-HCH]. In der Leber von wild lebenden Rehen fand man jedoch vornehmlich α-(–)-HCH, die Abbaugeschwindigkeit von α-(+)-HCH ist signifikant höher als die von α-(–)-HCH. Der Abbau erfolgt also enantioselektiv.[3]

Eigenschaften

Hexachlorcyclohexane
Name α-(–)-Hexachlorcyclohexan α-(+)-Hexachlorcyclohexan β-Hexachlorcyclohexan γ-Hexachlorcyclohexan δ-Hexachlorcyclohexan ε-Hexachlorcyclohexan ζ-Hexachlorcyclohexan η-Hexachlorcyclohexan θ-Hexachlorcyclohexan
Strukturformel α-(+)-HCH α-(–)-HCH β-HCH γ-HCH δ-HCH ε-HCH ζ-HCH η-HCH θ-HCH
räumliche Struktur
(für alpha
mit Wasserstoffatomen)
80px 70px 90px 80px 80px 80px ζ-HCH η-HCH θ-HCH
CAS-Nummer 608-73-1 (Isomerengemisch)
319-84-6 (Racemat) 319-85-7 58-89-9 319-86-8 6108-10-7 6108-11-8 6108-12-9 6108-13-0
119911-70-5 119911-69-2
PubChem 727
Summenformel C6H6Cl6
Molare Masse 290,83 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff
Schmelzpunkt 159–160 °C[4] 309 °C[5] 113 °C[6] 139 °C[7] 219 °C[8]
Siedepunkt 288 °C[4] 323 °C (Zersetzung)[6]
Dichte 1,89 g·cm−3[5] 1,85 g·/cm−3[6] 1,55 g·cm−3[7]
Löslichkeit sehr schwer löslich in Wasser (0,2–8 mg/l)[4][5][6][7]
Gefahrstoff-
kennzeichnung
[4][5][6][7]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R-Sätze 21-25-40-50/53 20/21-25-48/22-50/53-64 21-25-40-50/53
S-Sätze (1/2)-22-36/37-45-60-61 (1/2)-36/37-45-60-61 (1/2)-22-36/37-45-60-61
GHS-Piktogramme[9]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr
H- und P-Sätze H: 301-312-351-410
EUH: keine EUH-Sätze
P: 273-​280-​301+310-​501

Einzelnachweise

  1. Landesanstalt für Umweltschutz Baden-Württemberg: Stoffbericht Hexachlorcyclohexan (HCH). 1. Auflage, 1993 (pdf, 7,37 MB).
  2. Rückstände von Pestiziden im Erdboden.
  3. Bernd Pfaffenberger, Ingo Hardt, Heinrich Hühnerfuss, Wilfried A. König, Gerhard Rimkus, Alexandra Glausch, Volker Schurig und Jürgen Hahn: Enantioselective degradation of α-hexachlorcyclohexane and cyclodiene insecticides in roe-deer liver from different regions in Germany, Chemosphere 29 (1994) 1543−1554.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Eintrag zu CAS-Nr. 319-84-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 Eintrag zu CAS-Nr. 319-85-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 Eintrag zu CAS-Nr. 58-89-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  7. 7,0 7,1 7,2 7,3 Eintrag zu CAS-Nr. 319-86-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  8. C. R. Ganellin, David J. Triggle; Dictionary of pharmacological agents, ISBN 978-0412466304.
  9. Datenblatt BHC (mixture of hexachlorocyclohexanes) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.

Weblinks


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