Hexachlorophen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexachlorophen
Andere Namen	2,2'-Methylenbis(3,4,6-trichlorphenol)
Summenformel	C13H6Cl6O2
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	3598
DrugBank	DB00756
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D08AE01
Eigenschaften
Molare Masse	406,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	166–167 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Chloroform, Olivenöl, Polyethylenglycolen und verdünnter wässriger Alkalilösung;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 311‐301‐410
	P: 273‐280‐301+310‐312‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexachlorophen ist ein chloriertes Diphenol und damit ein Chlorkohlenwasserstoff, der als Desinfektionsmittel Verwendung findet.

Darstellung

Hexachlorophen wird durch Kondensation von 2,4,5-Trichlorphenol mit Formaldehyd in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure hergestellt.^[3]

Wirkung

Hexachlorophen wirkt stark bakterizid gegen gram-positive Bakterien. Das Wachstum von Staphylococcus aureus auf Agar wird durch Hexachlorophen noch in einer Verdünnung von 1:8.000.000 verhindert. Hexachlorophen wirkt in höheren Konzentrationen haut-, Augen- und schleimhautreizend, neurotoxisch und embryotoxisch. Bei Versuchstieren wurden Schädigungen der weissen Gehirnsubstanz und am Rückenmark festgestellt. In großen Mengen oral eingenommen führt Hexachlorophen zu Appetitlosigkeit, Durchfall, und Lähmungen. ^[3]

Verwendung

Hexachlorophen wird als Desinfektionsmittel, Arzneimittel (zur Trichophyten- und Trematodenbehandlung, gegen Akne und Hämorrhoiden sowie in der Viehwirtschaft) und als Pflanzenschutzmittel verwendet. Es dient weiterhin als Mikrobiozid in Kosmetika (seit 1985 in der Bundesrepublik Deutschland verboten), Wasch- und Reinigungsmitteln und als Zusatz zu Textilien und Kunststoffen. Dazu kommen Anwendungen bei Recyclingprozessen (Papier, WC-Papier, ...).^[6]

Verbot

Seit 1. Jänner 1990 dürfen Hexachlorophenhaltige Substanzen in Österreich nicht mehr in Verkehr gebracht werden. In Deutschland ist der Einsatz in Kosmetika seit 1985 verboten.

Weblinks

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Datenblatt Hexachlorophene bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Eintrag zu Hexachlorophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
↑ ^4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Eintrag zu Hexachlorophen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Umweltbundesamt: Fact Sheet Triclosan, Triclocarban, Hexachlorophen.

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 Datenblatt Hexachlorophene bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[GESTIS-2] Eintrag zu Hexachlorophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[Römpp-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

[ESIS-4] 4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[ChemIDplus-5] Eintrag zu Hexachlorophen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[6] Umweltbundesamt: Fact Sheet Triclosan, Triclocarban, Hexachlorophen.

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