Hydrocodon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Hydrocodon
Andere Namen	(5R,9R,13S,14R)-3-Methoxy-17- methyl-4,5-epoxymorphinan-6-on (IUPAC); Hydrocodonum (Latein); Dihydrocodeinon;
Summenformel	C18H21NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5284569
DrugBank	DB00956
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	R05DA03
Wirkstoffklasse	Antitussivum
Wirkmechanismus	Opioid
Eigenschaften
Molare Masse	299,36 g·mol−1
Schmelzpunkt	198 °C ; 185–186 °C (Hydrocodon·Hydrochlorid); 118–128 °C (Hydrocodon·Hydrogentartrat·2,5-Hydrat);
Löslichkeit	schlecht in Wasser (6,9 g·l−1 bei 25 °C) ; löslich in Ethanol und verdünnten Säuren;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydrocodon ist ein Opioid, das mit dem Codein strukturverwandt ist und wie dieses zu den Derivaten des Morphins gehört. Als Monopräparat wirkt es als Analgetikum (Schmerzmittel) und als Antitussivum (Hustenmittel), in den USA wird der Arzneistoff aber hauptsächlich in Kombinationspräparaten mit Paracetamol oder Ibuprofen vertrieben (wie etwa Vicodin) und hat in den letzten Jahren einen ständig wachsenden Umsatz zu verzeichnen.

Wirkung

Hydrocodon bzw. Dihydrocodeinon ist chemisch verwandt mit Codein und hat eine mäßig stärkere (ungefähr 2-8fach)^[5] antitussive Wirkung als Codein. Eine antitussive Wirksamkeit wird schon erreicht, wenn praktisch noch keine Atemdepression besteht. In dieser Konzentration ist Hydrocodon schwach analgetisch wirksam und nicht euphorisierend. Zur analgetischen Wirkungsstärke finden sich in der Literatur divergierende Angaben, die bei 15 %^[6] oder 59 %^[7] der analgetischen Wirkung von Morphin liegen. Eine analgetische Wirkung entsteht jedoch möglicherweise nicht nur durch Hydrocodon selbst, sondern auch durch dessen durch O-Demethylierung gebildeten Metaboliten Dihydromorphin.

Die Hemmung des Hustenreflexes beruht nicht nur auf einer zentralen Inhibition in der Medulla oblongata, sondern wahrscheinlich auch auf einer Blockierung sensibler Rezeptoren im Bronchialtrakt. Der Wirkstoff kann abhängig machen („may be habit-forming“).^[8]

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen von Hydrocodon sind unter anderem:

allergische Reaktionen
Atemschwäche
epileptische Anfälle
Schwächeanfälle
Schwindelanfälle
Hyperventilation
Bewusstseinsstörungen
erhöhte Müdigkeit
Verstopfung
Anurie
Mundtrockenheit
Übelkeit
Juckreiz
veränderte Libido

Rechtlicher Status

Hydrocodon unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz, im Vereinigten Königreich dem Gesetz gegen Drogenmissbrauch (Misuse of Drugs Act), in dem er in Klasse A (höchste Gefährlichkeitsstufe) eingruppiert ist.^[9] In der Schweiz untersteht es dem Bundesgesetz über die Betäubungsmittel und die psychotropen Stoffe.^[10]

Trivia

Bekannt wurde Hydrocodon auch durch die Arztserie Dr. House, in der der Protagonist Dr. Gregory House (Hugh Laurie) fortwährend Vicodin konsumiert, um seine Schmerzen zu betäuben.

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Hydrocodon-Präparate
Hydrocodon. In: Erowid. (englisch)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu Hydrocodon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ Datenblatt Hydrocodone (+)-bitartrate salt bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Datenblatt HYDROCODONE HYDROGEN TARTRATE 2.5-HYDRATE CRS (PDF) beim EDQM
↑ ABDA-Wirkstoffdossier: Hydrocodon, abgerufen bei www.dimdi.de
↑ Fachinformation Hydrocodon Streuli 5 mg/10 mg, Stand September 2012.
↑ P.D. Mellar: Hydrocodone. In: Opioids in Cancer Pain, P.D. Mellar et. al., Oxford University Press 2009, S. 89 ff. Hier online einsehbar.
↑ drugs.com vicodin
↑ http://en.wikipedia.org/wiki/Class_A_drug
↑ Zitiert aus dem Arzneimittel-Kompendium der Schweiz.

[ChemIDplus-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu Hydrocodon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[roempp-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Sigma-3] Datenblatt Hydrocodone (+)-bitartrate salt bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Ph._Eur.-4] Datenblatt HYDROCODONE HYDROGEN TARTRATE 2.5-HYDRATE CRS (PDF) beim EDQM

[ABDA-WD-5] ABDA-Wirkstoffdossier: Hydrocodon, abgerufen bei www.dimdi.de

[6] Fachinformation Hydrocodon Streuli 5 mg/10 mg, Stand September 2012.

[mellar-7] P.D. Mellar: Hydrocodone. In: Opioids in Cancer Pain, P.D. Mellar et. al., Oxford University Press 2009, S. 89 ff. Hier online einsehbar.

[8] rugs.com vicodin

[9] ttp://en.wikipedia.org/wiki/Class_A_drug

[10] Zitiert aus dem Arzneimittel-Kompendium der Schweiz.

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