Hydroxypropylmethylcellulose


Strukturformel
Strukturformel Hydroxypropylmethylcellulose
Allgemeines
Name Hydroxypropylmethylcellulose
Andere Namen
  • IUPAC: 2-[6-[4,5-bis(2-hydroxypropoxy)-2-(2-hydroxypropoxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxane-3,4-diol
  • Latein: Hydroxypropylmethylcellulosum, Hypromellosum
  • INN: Hypromellose
  • Methylhydroxypropylzellulose
  • 2-Hydroxypropylmethylcellulose
  • 2-Hydroxypropylcellulosemethylether
  • Cellulosehydroxypropylmethylether
  • HPMC
  • E464
CAS-Nummer
PubChem 24832095
ATC-Code

S01KA02

DrugBank DB00840
Kurzbeschreibung

weißes bis cremefarbenes Pulver, im trockenen Zustand schwach hygroskopisch[4]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Filmbildner

Eigenschaften
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

unlöslich in heißem, löslich in kaltem Wasser (geliert); bei hohem Hydroxypropyl-Substitutionsgrad teilweise löslich in den wassermischbaren organischen Lösungsmitteln.

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydroxypropylmethylcellulose (HPMC) ist ein Stoffgemisch aus verschiedenen teilweise alkylsubstituierten Cellulosen. Sie kommt in verschiedenen Polymerisationsgraden und unterschiedlichen Substitutionsgraden auf den Markt (Erstpatent 1960[7]).

Verwendung

  • Baustoffindustrie: rheologisches Additiv[8]
  • Lebensmittelindustrie: Verdickungsmittel, viskositätskontrollierende Stoffe.[9] Sie sind in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 464 zugelassen.
  • Pharmazie: Feuchthaltemittel, Verdickungsmittel, Emulsionsstabilisator, Filmbildner[7]
  • Kosmetika: Durch ihre verdickenden und stabilisierenden Eigenschaften sowie ihre Hautverträglichkeit wird HPMC in Emulsionen, Zahnpasten, Shampoos, Seifen, Crèmes und Lotions eingesetzt.[8]
  • Tabakwaren: HPMC wird als Bindemittel und Filmbildner bei der Herstellung von Tabakblättern und -flocken sowie als Klebstoff für Zigarettenpapier verwendet.[8]

Besonderheiten: Wässrige HPMC-Gele neigen dazu, bei der Erwärmung bei einer bestimmten Temperatur sehr schnell ihre Viskosität zu erhöhen. Diese Temperatur wird häufig als Gelpunkt bezeichnet, was in diesem Fall jedoch nicht völlig korrekt ist. Dieser Verfestigungsprozess ist reversibel, das heißt, sobald die Temperatur genügend gefallen ist, wird auch das Gel wieder flüssiger. Diesen Effekt macht man sich z. B. in der Lebensmitteltechnologie zunutze: Bratlingen wird HPMC zugesetzt, damit sie beim Braten (hohe Temperatur) fest, beim Verzehr (niedrigere Temperatur) jedoch wieder zart sind.

Herstellung

Cellulose wird mit Propylenoxid und hohem Methylchlorid-Druck in heißer Natronlauge umgesetzt. Typische Nebenprodukte von Polykondensationen und Hydrolyse des Propylenoxids sind Propylenglycol, Di- und Tripropylenglykol sowie deren Methylether (z.B. Methoxypropanol, Dipropylenglycol-mono-methylether, usw.).

Man unterscheidet daher die HPMC nach dem durchschnittlichen Substitutionsgrad (Methyl und Hydroxypropyl).

Handelsnamen

Monopräparate

Artelac (D, A), Berberil Dry Eye (D), Okuselect (A), Prosicca (A), Sicca-Stulln (D), Sic-Ophtal (D)

Kombinationspräparate

Lacrisic (D), Oculotect (D), Herba Vision (CH), Isopto- Tears (CH), Pilocarpin Puroptal (A), Tears Naturale (CH)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Hypromellose bei DrugBank, abgerufen am 9. Juli 2011.
  2. HPMC bei chemindustry.com
  3. Hypromellose in der Wirkstoffdatenbank der Pharmazie der Uni Marburg
  4. Sicherheitsdatenblatt der Firma Synthomer
  5. 5,0 5,1 5,2 Datenblatt Hydroxypropylmethylcellulose bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
  6. 6,0 6,1 Eintrag zu Hydroxypropylmethylcellulose in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  7. 7,0 7,1 Dossier von Hypromellose in der Wirkstoffdatenbank
  8. 8,0 8,1 8,2 Hydroxy Propyl Methyl Cellulose – Applications
  9. Datenblatt bei inhaltsstoffe-kosmetik.de