Hydroxyzin

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) ; und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Hydroxyzin
Andere Namen	(RS)-5-[4-(4-Chlorbenzhydryl) piperazin-1-yl]- 3-oxapentan-1-ol (IUPAC); (±)-5-[4-(4-Chlorbenzhydryl) piperazin-1-yl]- 3-oxapentan-1-ol;
Summenformel	C21H27ClN2O2 (Hydroxyzin); C21H27ClN2O2·2 HCl (Hydroxyzin·Dihydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	APRD00688
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05BB01
Wirkstoffklasse	Anxiolytika; Antihistaminika;
Eigenschaften
Molare Masse	374,90 g·mol−1 (Hydroxyzin); 447,83 g·mol−1 (Hydroxyzin·Dihydrochlorid);
Schmelzpunkt	193 °C (Hydroxyzin·Dihydrochlorid)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydroxyzin (Handelsnamen: u. a. Atarax^®; Hersteller: UCB) wird zur Angstlösung bei psychischen und körperlichen Erkrankungen, zur Behandlung von Spannungszuständen, emotionaler und gedanklicher Unruhe sowie bei Ein- und Durchschlafstörungen eingesetzt. Es ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Histamin-H1-Antagonisten der ersten Generation und kann daher auch bei starkem Juckreiz als Symptom verschiedener Hauterkrankungen verordnet werden, sofern gleichzeitig ein stark sedierender, psychotroper Effekt erwünscht ist.

Anwendungsgebiete

Angstzustände im Rahmen psychischer und anderer Erkrankungen
Erwartungsängste z.B. vor Operationen oder Untersuchungen
Erregungs- und Spannungszustände
Schlafstörungen
Schwere allergische Erkrankungen wie z.B. Nesselausschlag (Urticaria) und Neurodermitis

In klinischen Studien zeigte der Wirkstoff zudem eine ausgeprägt ordnende Wirkung auf gestörte Denkmuster im Rahmen von psychischen Störungen.^[3]

Wirkungsweise

Der Arzneistoff Hydroxyzin beeinflusst als klinisch wirksamer Antagonist die Botenstoffsysteme Histamin H1, Serotonin 5-HT2, Dopamin D1/D2 und die α1-Adrenozeptoren im Gehirn und im übrigen Körper.^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]^[9] Dadurch wirkt er ausgeprägt angstlösend, beruhigend (auf das Gefühlsleben und das Denken) sowie sedierend. Klinische Studien nach der Markteinführung in den 1950er Jahren wiesen neben einer starken angstlösenden Wirkung auch deutliche antipsychotische und Denkstörungen sowie Zwangserkrankungen positiv beeinflussende Wirkungen nach.^[10] Aufgrund der zeitgleichen Einführung der typischen Neuroleptika kam es jedoch nie zu einem Zulassungsantrag für diese Indikationen.

Darüber hinaus zeigt der Wirkstoff Übelkeit vermindernde Eigenschaften als auch, durch eine Blockade der Histamin-H1-Rezeptoren, eine ausgeprägte Juckreiz lindernde Wirkung.

Hydroxyzin wirkt zudem in hohen Konzentrationen als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).^[11]

Siehe auch

Cetirizin (ein antihistaminisch wirkender Metabolit des Hydroxyzins)
Levocetirizin [aktives (R)-(−)-Enantiomer (Eutomer) des Cetirizins]

Einzelnachweise

↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 840−841, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Hydroxyzine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Schram, WS: "Use of hydroxyzine in psychosis". Dis Nerv Syst 20:126 (1959)
↑ Kaori Haraguchi et.al.: "Prediction of drug-induced catalepsy (...)". The American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1997.
↑ Snowman AM, Snyder SH (December 1990). "Cetirizine: actions on neurotransmitter receptors". The Journal of Allergy and Clinical Immunology 86 (6 Pt 2): 1025–8
↑ WHITE RP, BOYAJY LD (September 1960). "Neuropharmacological comparison of atropine, scopolamine, banactyzine, diphenhydramine and hydroxyzine". Archives Internationales De Pharmacodynamie et De Thérapie 127: 260–73.
↑ Kubo N, Shirakawa O, Kuno T, Tanaka C (March 1987). "Antimuscarinic effects of antihistamines: quantitative evaluation by receptor-binding assay". Japanese Journal of Pharmacology 43 (3): 277–82
↑ Barbara Olasov Rothbaum; Stein, Dan J.; Hollander, Eric: Textbook of Anxiety Disorders. American Psychiatric Publishing, Inc, 2009, ISBN 1-58562-254-0 (google.com).
↑ Lamberty Y, Gower AJ: Hydroxyzine prevents isolation-induced vocalization in guinea pig pups: comparison with chlorpheniramine and immepip. In: Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 79. Jahrgang, Nr. 1, September 2004, S. 119–24, doi:10.1016/j.pbb.2004.06.015, PMID 15388291 (elsevier.com).
↑ Schram, WS: "Use of hydroxyzine in psychosis". Dis Nerv Syst 20:126 (1959)
↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.

Handelsnamen

Monopräparate

AH 3 (D), Atarax (D, A, CH),

[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 840−841, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Hydroxyzine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).

[3] Schram, WS: "Use of hydroxyzine in psychosis". Dis Nerv Syst 20:126 (1959)

[4] Kaori Haraguchi et.al.: "Prediction of drug-induced catalepsy (...)". The American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1997.

[5] Snowman AM, Snyder SH (December 1990). "Cetirizine: actions on neurotransmitter receptors". The Journal of Allergy and Clinical Immunology 86 (6 Pt 2): 1025–8

[6] WHITE RP, BOYAJY LD (September 1960). "Neuropharmacological comparison of atropine, scopolamine, banactyzine, diphenhydramine and hydroxyzine". Archives Internationales De Pharmacodynamie et De Thérapie 127: 260–73.

[7] Kubo N, Shirakawa O, Kuno T, Tanaka C (March 1987). "Antimuscarinic effects of antihistamines: quantitative evaluation by receptor-binding assay". Japanese Journal of Pharmacology 43 (3): 277–82

[isbn1-58562-254-0-8] Barbara Olasov Rothbaum; Stein, Dan J.; Hollander, Eric: Textbook of Anxiety Disorders. American Psychiatric Publishing, Inc, 2009, ISBN 1-58562-254-0 (google.com).

[pmid15388291-9] Lamberty Y, Gower AJ: Hydroxyzine prevents isolation-induced vocalization in guinea pig pups: comparison with chlorpheniramine and immepip. In: Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 79. Jahrgang, Nr. 1, September 2004, S. 119–24, doi:10.1016/j.pbb.2004.06.015, PMID 15388291 (elsevier.com).

[10] Schram, WS: "Use of hydroxyzine in psychosis". Dis Nerv Syst 20:126 (1959)

[pmid18504571-11] Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.

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