Hypoxanthin-3-N-oxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hypoxanthin-3-N-oxid
Andere Namen	Schreckstoff; 1,7-Dihydro-6H-purin-6-on-3-oxid;
Summenformel	C5H4N4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	192963
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	152,11 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hypoxanthin-3-N-oxid ist ein oxidiertes Xanthin-Derivat, das als Alarmpheromon gilt, weil es von bestimmten Fischen bei Verletzungen freigesetzt wird. Von seinem Entdecker, Karl von Frisch, wurde die Substanz Schreckstoff genannt.^[2] Diese Bezeichnung ist in aktueller und sogar auch in englischsprachiger Literatur anzutreffen.

Historisches

1936 entdeckte Karl von Frisch in der Haut von Elritzen eine Substanz, die bei Freisetzung (durch Verletzung) andere Individuen dieses kleinen Schwarmfisches nachhaltig verscheucht. Dadurch meiden Fische (durch Lernen) eine Stelle, an der ein Artgenosse verletzt wurde, oft tagelang als möglichen Standort eines Raubfisches. Später wurde die Substanz auch bei anderen Karpfenfischen nachgewiesen.^[3]

Chemie und Physiologie

Chemisch handelt es sich um Hypoxanthin-3-N-oxid, biologisch um ein Pheromon, das in besonderen Zellen ('Kolbenzellen') produziert und gespeichert wird. Da es physiologisch nur mit Aufwand herstellbar ist, kann an seiner Zweckhaftigkeit kein Zweifel bestehen. Wahrscheinlich entstand es anfänglich als Schutzstoff der Haut gegen Parasiten und UV-Schäden. In zahlreichen Experimenten wurden Besonderheiten seiner Wirkung festgestellt. So können dadurch unter Umständen auch weitere Räuber angelockt werden. Bei manchen Fischarten wird seine Bildung bei Männchen während der Fortpflanzung unterdrückt.

Hypoxanthin-3-N-oxid charakterisiert das Taxon Ostariophysi. Aber er findet sich (als Pheromon) auch in anderen Taxa, so zum Beispiel bei den Etheostomatinae (Springbarschen). Stoffe ähnlicher Wirkung wurden auch bei Kaulquappen, Muscheln, Schnecken und angeblich (durch die Luft verbreitet) sogar bei Angiospermen entdeckt. ^[3]

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Karl von Frisch (1941): Über einen Schreckstoff der Fischhaut und seine biologische Bedeutung. Zeitschrift für vergleichende Physiologie 29, 46–145.
↑ ^3,0 ^3,1 Stephanie A. Kraft: Naive Prey versus Nonnative Predators: A Role for Behavior in Endangered Species Conservation. In: All Graduate Theses and Dissertations, Paper 442. Utah State University, 2009 (Volltext (englisch)). Fehler in Vorlage:Literatur – *** Pflichtparameter fehlt: Originaltitel fehlt[

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] Karl von Frisch (1941): Über einen Schreckstoff der Fischhaut und seine biologische Bedeutung. Zeitschrift für vergleichende Physiologie 29, 46–145.

[predators-3] 3,0 ^3,1 Stephanie A. Kraft: Naive Prey versus Nonnative Predators: A Role for Behavior in Endangered Species Conservation. In: All Graduate Theses and Dissertations, Paper 442. Utah State University, 2009 (Volltext (englisch)). Fehler in Vorlage:Literatur – *** Pflichtparameter fehlt: Originaltitel fehlt[

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