Iodoform

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iodoform
Andere Namen	Jodoform; Triiodmethan; Formyltriiodid;
Summenformel	CHI3
Kurzbeschreibung	gelbe, glänzende Blättchen, hexagonale Tafeln oder zitronengelbes, feines Pulver mit safranartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6374
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	D09AA13
Eigenschaften
Molare Masse	393,73 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	4,01 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	119 °C
Siedepunkt	218 °C
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C); schlecht in fetten Ölen und Glycerin; gut in Chloroform, Diethylether und Schwefelkohlenstoff;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐315‐319‐332‐335
	P: 261‐280‐305+351+338
MAK	0,6 ppm
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	181,1 ± 1,0 kJ·mol−1
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Iodoform (Summenformel CHI₃) ist eine gelbe, safranartig riechende chemische Verbindung aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Iod und ein einfacher Halogenkohlenwasserstoff.

Nach Fieser & Fieser^[6] ist Iodoform zusammen mit Tetraiodmethan die einzige farbige organische Verbindung ohne ungesättigtes Strukturelement.

Geschichte

Georges Serrulas stellte Iodoform 1822 erstmals her, Jean Baptiste Dumas stellte 1834 die richtige Formel auf.

Gewinnung und Darstellung

Iodoform kann mithilfe Lugolscher Lösung aus Verbindungen mit CH₃CO-Gruppe wie Ethanol oder Aceton gewonnen werden. Diese Reaktion macht sich die Iodoformprobe zunutze, mit der die genannte Gruppe nachgewiesen werden kann.

Dazu löst man beispielsweise Ethanol (1, siehe unteres Bild) in Natronlauge und gibt Lugolsche Lösung zu. Das Gemisch wird für etwa 30 min auf 65 °C erwärmt. Die aus der Lösung ausgefallenen Kristalle werden abgenutscht, getrocknet und aus Methanol umkristallisiert.

Bei der Iodofomsynthese aus Ethanol (1) entsteht über die Zwischenstufen Acetaldehyd (2), Triiodacetaldehyd (3) und das Carbanion des Iodoforms (4a) schließlich Iodoform (4b).

Der genaue Mechanismus für die Darstellung aus Aceton sieht wie folgt aus:

Synthesis of iodomethane from acetone.png

Iodoform lässt sich auch durch Elektrolyse aus einer warmen Lösung von Kaliumiodid, Natriumcarbonat und Ethanol in Wasser herstellen.

Verwendung

Früher wurde in Diethylether gelöstes Iodoform (Iodoformether) in der Dentalmedizin zur Desinfektion von Wunden verwendet, da es mit der Wundfeuchtigkeit eine kleine, desinfizierend wirkende Iodmenge abgibt. Zugleich trocknete es auch die Wunde, stillte kleinere Blutungen und verminderte die Wundschmerzen. Wegen seines charakteristisch intensiven Geruchs, des hohen Preises und der Schädlichkeit bei hohen Dosierungen wird Iodoform medizinisch kaum mehr verwendet.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Bernhard Westermann, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Eintrag zu Triiodmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Iodoform bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ omikron-online:Iodoform, Seite abgerufen am 3. Juni 2007.
↑ A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry, in: The Journal of Chemical Thermodynamics, 1993, 25 (2), S. 261–269; doi:10.1006/jcht.1993.1025.
↑ FIESER/FIESER: Organische Chemie, 2. Aufl., Verlag Chemie, Weinheim 1979, S. 404–405.

Siehe auch

Iodoformprobe

Weblinks

Sicherheitsdatenblatt Iodoform (PDF-Datei; 41 kB)

[roempp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Bernhard Westermann, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Eintrag zu Triiodmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Iodoform bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] ron-online:Iodoform, Seite abgerufen am 3. Juni 2007.

[5] A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry, in: The Journal of Chemical Thermodynamics, 1993, 25 (2), S. 261–269; doi:10.1006/jcht.1993.1025.

[6] FIESER/FIESER: Organische Chemie, 2. Aufl., Verlag Chemie, Weinheim 1979, S. 404–405.

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