Isobornylacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobornylacetat
Andere Namen	Essigsäureisobornylester; exo-2-Bornylacetat; exo-1,7,7-Trimethylbicyclo(2.2.1)hept-2-ylacetat; 2-Acetoxy-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan;
Summenformel	C12H20O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6448
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	196,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,98 g·cm−3
Siedepunkt	215 °C
Dampfdruck	0,13 mbar (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (ca. 0,16 g·l−1 bei 20 °C); gut löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,4635 bei 20 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315
	P: 302+352
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobornylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und ist isomer zu Essigsäurebornylester. Es ist der Ethylester des Terpens Isoborneol.

Gewinnung und Darstellung

Isobornylacetat wird aus Camphen dargestellt, wobei pro Jahr mehr als 1000 Tonnen produziert werden.^[2]

Eigenschaften

Isobornylacetat ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 8,5 mPa·s bei 20 °C.^[1]

Verwendung

Isobornylacetat ist in Riechstoffkompositionen (Badepräparate, Seifenparfüms, Sprays) enthalten und dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Campher.^[1]

α-Pinen wird protoniert; durch Wagner-Meerwein-Umlagerung wird es zum Carboniumion umgelagert. Dieses reagiert mit Natriumacetat zu Isobornylacetat, welches anschließend zum Isoborneol hydrolysiert und zum Schluss zum Campher oxidiert wird.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isobornylacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 88 °C, Zündtemperatur 430 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 ^1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 125-12-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Toxikologische Bewertung von Isobornylacetat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)
↑ Datenblatt Isobornyl acetate bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 Datenblatt Isobornylacetat bei Merck Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Merck“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 ^1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 125-12-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[bg-2] 2,0 ^2,1 Toxikologische Bewertung von Isobornylacetat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)

[Sigma-3] Datenblatt Isobornyl acetate bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Merck-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 Datenblatt Isobornylacetat bei Merck Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Merck“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.

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