Isopropyl-β-D-thiogalactopyranosid
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- Glycosid
- Thioether
- Genexpression
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Isopropyl-β-D-thiogalactopyranosid | |||||||||
| Andere Namen |
IPTG | |||||||||
| Summenformel | C9H18O5S | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Pulver[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 238,302 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
110–112 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Isopropyl-β-D-thiogalactopyranosid (IPTG) ist ein Galactose-Thioglycosid (S-Glycosid), welches als künstlicher Induktor des Lactose-Operons in Escherichia coli verwendet wird.
Chemische und physikalische Eigenschaften
Der optische Drehwinkel beträgt −28,6 ° (589 nm; 20 °C; 0,82 g / 100 ml H2O).
Biologische Eigenschaften
IPTG wirkt als Aktivator (Induktor) des lac-Operons, indem es an den Lac Repressor (das Proteinprodukt des lacI Gens) bindet. Dadurch erfolgt eine allosterische Konformationsänderung des Repressors, die seine Wechselwirkung mit den lac Operatoren inhibiert. Im Gegensatz zur Lactose (die selber kein Induktor des lac-Operons ist) bzw. Allolactose wird IPTG nicht im natürlichen Metabolismus von Bakterien umgesetzt, seine Konzentration ist deshalb während eines Versuchs konstant, und der Repressor bleibt inaktiviert. Solche nichtmetabolisierten Induktoren werden in der englischen Fachsprache "gratuitous inducers", im Deutschen weniger deskriptiv und nicht gänzlich zutreffend "künstliche Induktoren" genannt.[2]
Verwendung
IPTG wird in der Molekularbiologie dazu benutzt, rekombinante Proteine durch Expression von klonierten Genen herzustellen. Das gewünschte Gen befindet sich dabei unter der Kontrolle eines von Lac Repressor regulierten Promoters. Eine solche Promotor-Gen Fusion befindet sich meist auf einem Plasmid, mit dem Bakterien transformiert werden. Damit das Gen zunächst abgeschaltet ist und erst durch Zugabe von IPTG kontrolliert in Protein umgesetzt wird (Transkription und Translation), müssen die Zellen Lac Repressor in ausreichenden Mengen exprimieren.
Einzelnachweise
Literatur
- Joseph Sambrook, David W. Russell: Molecular cloning. A laboratory manual. 3rd edition. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor NY 2001, ISBN 0-87969-577-3.
- Robert Schleif: Genetics and Molecular Biology. 2nd edition. The Johns Hopkins University Press, Baltimore u. a. 1993, ISBN 0-8018-4673-0.