Josamycin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Josamycin
Andere Namen	IUPAC: (2S,3S,4R,6S) -6- {[(2R,3S,4R,5R,6S) -6- {[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R) -4- (acetyloxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9, 16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11, 13-dien-6-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2, 4-dimethyloxan-3-yl 3-methylbutanoat
Summenformel	C42H69NO15
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbliches, schwach hygroskopisches Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5282165
DrugBank	DB01321
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01FA07
Wirkstoffklasse	Makrolidantibiotika
Eigenschaften
Molare Masse	827,99 g·mol−1
Schmelzpunkt	130–133 °C
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Methanol, löslich in Aceton
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Josamycin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Makrolide. Es wird aus Stämmen von Streptomyces narbonensis var. josamyceticus var. nova gewonnen oder alternativ synthetisch hergestellt.

Pharmakologie

Josamycin wirkt gegen grampositive Bakterien wie Staphylokokken und Streptokokken sowie gegen Mykoplasmen, Chlamydien und viele anaerobe Bakterien. Auch gegen eine Reihe von gramnegativen wie etwa Legionellen, Haemophilus influenzae und Bordetella pertussis ist Josamycin wirksam. Es ähnelt im Wirkprofil somit dem strukturverwandten Erythromycin.^[3]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt JOSAMYCIN CRS (PDF) beim EDQM
↑ Datenblatt Josamycin bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ K. Hardtke et. al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.01, Josamycin. Loseblattsammlung, 20. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.

Handelsnamen

Josalid (A), Josamy (J), Wilprafen (Вильпрафен, RUS)

Weblinks

Datenblatt Josamycin bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.
Josef Peter Guggenbichler: Makrolid-Antibiotika. PDF, 23 Seiten. Der Artikel bespricht u.a. die Empfindlichkeit vieler resistenter Keime auf Josamycin und Telithromycin.

[Ph._Eur.-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt JOSAMYCIN CRS (PDF) beim EDQM

[Sigma-2] Datenblatt Josamycin bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ABKomm-3] K. Hardtke et. al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.01, Josamycin. Loseblattsammlung, 20. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.

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