Kavapyrone
Kavapyrone oder Kavalactone sind eine Gruppe von pharmakologisch aktiven, organischen Verbindungen, die in der Kava-Pflanze vorkommen. Bis heute (2006) wurden 18 verschiedene Kavapyrone identifiziert.
Eigenschaften
Alle Kavapyrone sind substituierte, sechsgliedrige Lactone, sogenannte Styryl-alpha-Pyrone. Man unterscheidet sie in zwei Gruppen, die Enolidpyrone und die Dienolidpyrone. Bei der ersten Gruppe enthält der Lactonring eine Doppelbindung, bei der zweiten sind zwei Doppelbindungen vorhanden. Allen Kavapyronen gemeinsam ist eine β-ständige Methoxylgruppe im Lactonring:
Alle Kavapyrone sind in Reinstform kristallin, in Wasser sehr schwer löslich, in apolaren Lösungsmitteln dagegen leicht löslich. Sie sind alle chemisch eng verwandt, neigen daher zur Bildung von Mischkristallen. Die Darstellung in reiner Form ist mit einem hohen Aufwand verbunden.[1]
Die wichtigsten Vertreter der Stoffgruppe sind: Kavain, Dihydrokavain, Methysticin, Dihydromethysticin, Yangonin und Desmethoxyyangonin:
| Name | Struktur | R1 | R2 | R3 | R4 |
|---|---|---|---|---|---|
| Yangonin | 1 | -OCH3 | -H | -H | -H |
| 10-methoxyyangonin | 1 | -OCH3 | -H | -OCH3 | -H |
| 11-methoxyyangonin | 1 | -OCH3 | -OCH3 | -H | -H |
| 11-hydroxyyangonin | 1 | -OCH3 | -OH | -H | -H |
| 5,6-dehydrokavain | 1 | -H | -H | -H | -H |
| 11-methoxy-12-hydroxydehydrokavain | 1 | -OH | -OCH3 | -H | -H |
| 7,8-dihydroyangonin | 2 | -OCH3 | -H | -H | -H |
| Kavain | 3 | -H | -H | -H | -H |
| 5-hydroxykavain | 3 | -H | -H | -H | -OH |
| 5,6-dihydroyangonin | 3 | -OCH3 | -H | -H | -H |
| 7,8-dihydrokavain | 4 | -H | -H | -H | -H |
| 5,6,7,8-tetrahydroyangonin | 4 | -OCH3 | -H | -H | -H |
| 5,6-dehydromethysticin | 5 | -O-CH2-O- | -H | -H | |
| Methysticin | 7 | -O-CH2-O- | -H | -H | |
| 7,8-dihydromethysticin | 8 | -O-CH2-O- | -H | -H | |
Gewinnung
Die Gewinnung pharmazeutisch nutzbarer Extrakte aus der Kava-Pflanze erfolgt durch Extraktion mit einem geeigneten Lösungsmittelgemisch. Mit Ethanol/Wasser erhält man Extrakte mit maximal 30 % an Kavapyronen, mit Aceton/Wasser Extrakte mit etwa 70 %.
Literatur
- A.K. Rasmussen, R.R. Scheline, E. Solheim, R. Hänsel: „Metabolism of some kava pyrones in the rat“, in: Xenobiotica, 1979, 9, S. 1–16; PMID 760318.
- Pratibha V. Nerurkar, Klaus Dragull, Chung-Shih Tang: „In Vitro Toxicity of Kava Alkaloid, Pipermethystine, in HepG2 Cells Compared to Kavalactones“, in: Toxicological Sciences, 2004, 79, S. 106–111.
Einzelnachweise
- ↑ R. Hänsel, P. Bähr, J. Elich: „Isolierung und Charakterisierung von zwei bisher unbekannten Farbstoffen des Kawa-Rhizoms“, in: Arch. Pharm., 1961, 294 (11), S. 739–743; doi:10.1002/ardp.19612941108.