Levamisol

Strukturformel
Strukturformel von Levamisol
Allgemeines
Freiname Levamisol
Andere Namen

(S)-6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-
imidazo[2,1-b][1,3]thiazol

Summenformel
  • C11H12N2S Levamisol
  • C11H12N2S·HCl (Levamisol·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 14769-73-4 (Levamisol)
  • 16595-80-5 (Levamisol·Hydrochlorid)
PubChem 26879
ATC-Code

P02CE01 QP52AE01

DrugBank APRD01067
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (Hydrochlorid)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anthelminthikum

Wirkmechanismus

Acetylcholin-Mimetikum

Eigenschaften
Molare Masse 204,29 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 60–61,5 °C[2]
  • 227–229 °C (Hydrochlorid)[2]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (210 mg·ml−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25
S: 28-45
LD50

223 mg·kg−1 (Maus, peroral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Levamisol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Imidazothiazole, das als Mittel gegen Fadenwürmer (Anthelminthikum) eingesetzt wird. Darüber hinaus hat es eine stimulierende Wirkung auf das Immunsystem und kann bei chronischen Infektionen und Entzündungen sowie bösartigen Tumoren eingesetzt werden. Es ist das linksdrehende Isomer des Tetramisols und wird in der Medizin als Hydrochlorid oder Phosphat eingesetzt. Levamisolhydrochlorid (CAS-Nummer 16595-80-5) ist ein weißes bis blass cremefarbenes, annähernd geruchloses, kristallines Pulver.

Bei immunhistologischen Assays (zum Beispiel APAAP) wird es zur Blockade unspezifischer endogener alkalischer Phosphatasen dem Substrat im letzten Färbeschritt zugefügt (CORDELL et al. 1984). Es blockiert spezifisch nur die endogenen nicht-intestinalen Phosphatasen, nicht jedoch die im APAAP-Komplex aus Kälberdarm stammende alkalische Phosphatase. Damit wird einerseits die Spezifität der Färbung gewährleistet, andererseits die unspezifische Färbung endogener intestinaler Phosphatasen nicht verhindert.

Pharmakologie

Levamisol kann sowohl peroral als auch subkutan oder intramuskulär verabreicht werden. Es wird vorwiegend in der Leber verstoffwechselt und hat eine Plasmahalbwertszeit von 4,4 bis 5,6 Stunden. Es liegt zu 20–25 % an Proteine gebunden vor.

Es wirkt vor allem als Acetylcholin-Mimetikum mit Wirkung auf den nikotinischen Acetylcholinrezeptor der Parasiten. Es bewirkt eine Depolarisation in den Ganglien und den motorischen Endplatten, und damit eine anhaltende spastische Lähmung der Parasiten. Die wurmabtötende Wirkung ist dosisabhängig und tritt nach circa ein bis drei Stunden ein. Einige Fadenwürmer wie Ostertagia spp. sind jedoch bereits resistent.

Neben dem antiparasitären Effekt stimuliert der Wirkstoff bereits in geringen Dosen auch das Immunsystem, die der des Thymopoietins (eines Hormons mit Wirkung auf den Thymus) entspricht. Es bewirkt eine Steigerung der Differenzierung der T-Lymphozyten und der Aktivität der ausdifferenzierten T-Lymphozyten-Formen.

Nebenwirkungen

Die häufigsten Nebenwirkungen sind Erbrechen und Durchfall. Darüber hinaus können anhaltende Erregungszustände sowie Hypersalivation, Lungenödeme, Atemnot und häufiger Harn- und Kotabsatz auftreten.

Handelsnamen

Veterinärmedizin: Belamisol, Chronomintic ad us. vet., Citarin-L, Concurat-L, Levovermax kutan, Nematovet, Nilverm nova, Ripercol Drench

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Levamisol bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
  2. 2,0 2,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Levamisol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011.

Weblinks

  • Datenblatt Levamisol bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
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