Lupeol
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Lupeol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C30H50O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 426,72 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
215 °C[2] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Lupeol ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der zu den pentacyclischen Triterpenen gehört. Er findet sich etwa in der Kapernpflanze Crateva nurvala oder der Rinden von Birken. Lupeol ist seit mehr als hundert Jahren bekannt. Lupeol ist als potentiell leicht verfügbares Malaria- und Krebsmittel mit geringer Toxizität für die medizinische Forschung von Interesse.
Biosynthese
Lupeol entsteht über die Zwischenstufe Squalen letztlich aus Acetyl-CoA. Auch die chemische Synthese ist möglich. Wegen eines stereochemischen Problems ist sie aber etwas teurer.
Wirkungen
Lupeol zeigt in vitro antiprotozoische Wirkung gegen Plasmodium falciparum. Der Effekt ist noch nicht voll verstanden und wird weiter erforscht.
Entzündungshemmende Eigenschaften wurden beobachtet und sind Gegenstand weiterer Forschungen.
Auch eine Wachstumshemmung von Tumorzellen wurde beobachtet. Verschiedene Wirkungsmechanismen wurden nachgewiesen. Es wird erforscht, in welchen Fällen sich Lupeol als adjuvantes Therapeutikum eignet.
Die antimikrobielle Wirkung von Lupeol ist messbar. Hier gilt der Stoff als Leitsubstanz zur Entwicklung besser wirksamer Derivate.
Literatur
- Gallo M., Sarachine M.: Biological Activities of Lupeol. International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences 3 (Special Issue 1), 46-66; 2009 (PDF)
Weblinks
- Datenblatt Lupeol bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.