Lupeol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lupeol
Andere Namen	(3β)-Lup-20(29)-en-3-ol; Fagarasterol; Monogynol;
Summenformel	C30H50O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	259846
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	426,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	215 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser; löslich in warmen Ethanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lupeol ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der zu den pentacyclischen Triterpenen gehört. Er findet sich etwa in der Kapernpflanze Crateva nurvala oder der Rinden von Birken. Lupeol ist seit mehr als hundert Jahren bekannt. Lupeol ist als potentiell leicht verfügbares Malaria- und Krebsmittel mit geringer Toxizität für die medizinische Forschung von Interesse.

Biosynthese

Lupeol entsteht über die Zwischenstufe Squalen letztlich aus Acetyl-CoA. Auch die chemische Synthese ist möglich. Wegen eines stereochemischen Problems ist sie aber etwas teurer.

Wirkungen

Lupeol zeigt in vitro antiprotozoische Wirkung gegen Plasmodium falciparum. Der Effekt ist noch nicht voll verstanden und wird weiter erforscht.

Entzündungshemmende Eigenschaften wurden beobachtet und sind Gegenstand weiterer Forschungen.

Auch eine Wachstumshemmung von Tumorzellen wurde beobachtet. Verschiedene Wirkungsmechanismen wurden nachgewiesen. Es wird erforscht, in welchen Fällen sich Lupeol als adjuvantes Therapeutikum eignet.

Die antimikrobielle Wirkung von Lupeol ist messbar. Hier gilt der Stoff als Leitsubstanz zur Entwicklung besser wirksamer Derivate.

Literatur

Gallo M., Sarachine M.: Biological Activities of Lupeol. International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences 3 (Special Issue 1), 46-66; 2009 (PDF)

Weblinks

Datenblatt Lupeol bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Lupeol (PDF) bei Carl Roth
↑ F. Macdonald, Dictionary of pharmacological agents, ISBN 978-0-412-46630-4.
↑ Lupeol (enzolifesciences)
↑ Datenblatt Lupeol bei Sigma-Aldrich (PDF).

[roth-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Lupeol (PDF) bei Carl Roth

[2] F. Macdonald, Dictionary of pharmacological agents, ISBN 978-0-412-46630-4.

[3] Lupeol (enzolifesciences)

[Sigma-4] Datenblatt Lupeol bei Sigma-Aldrich (PDF).

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