Mebendazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Mebendazol
Andere Namen	Methyl-5-benzoyl-2-benzimidazolcarbamat; 5-Benzoyl-2-benzimidazolcarbaminsäure-methylester; N-[6-(benzoyl)-1H-benzimidazol- 2-yl]methylcarbamat;
Summenformel	C16H13N3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	4030
DrugBank	APRD01086
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02CA01
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Eigenschaften
Molare Masse	295,29 g·mol−1
Schmelzpunkt	288–289 °C
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (71,3 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mebendazol (Handelsnamen u. a. Vermox^®; Ersthersteller Janssen Pharmaceutica) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Benzimidazole, der als Wurmmittel in der Behandlung von Wurmerkrankungen eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Mebendazol-Präparate sind zugelassen zur Behandlung von Patienten mit intestinalen Wurminfektionen durch Nematoden und manchen Bandwürmern (Tabletten mit 100 mg) sowie der zystischen Echinokokkose, der alveolären Echinokokkose und der Trichinose (Tabletten mit 500 mg).^[3] Mebendazol wird außerdem in der Tiermedizin bei einer Vielzahl von Wurmerkrankungen eingesetzt. Kontraindiziert sind die Mittel bei Überempfindlichkeit gegen einen der Inhaltsstoffe. Die gleichzeitige Verabreichung von Mebendazol und Metronidazol sollte vermieden werden. Mebendazol ist in Nagetieren teratogen; eine Anwendung während der Schwangerschaft kommt normalerweise nicht in Frage.

Die häufigsten Nebenwirkungen sind gelegentlich Kopfschmerzen, Schwindel, sowie gastrointestinale Beschwerden wie Bauchschmerzen, Durchfall, Übelkeit und Erbrechen.

Pharmakologische Eigenschaften

Mebendazol bindet an die Mikrotubuli im Darm der Würmer, was dort zur Degeneration und Unterbrechung der Glukose-Aufnahme führt. Säugetierzellen werden nicht beeinflusst.

Die Resorption von Mebendazol nach peroraler Gabe ist unvollständig und durch einen starken First-Pass-Effekt wird ein großer Teil des Wirkstoffes eliminiert, sodass nur ein geringer Teil der Dosis bioverfügbar ist.

Der Arzneistoff wurde in den frühen 1970er-Jahren bei Janssen Pharmaceutika entwickelt.

Handelsnamen

Monopräparate

Pantelmin (A), Surfont (D), Vermox (D, CH) In der Tiermedizin wird es unter den Namen Mebentab und Telmin Paste vertrieben, als Kombinationspräparat mit Cosantel als Flukiver Combi.

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Mebendazol-Präparate
Datenblatt Mebendazol bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu Mebendazol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Mebendazole bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Fachinformation Vermox.

[ChemIDplus-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu Mebendazol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Mebendazole bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[Fachinfo-3] Fachinformation Vermox.

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